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6-溴-2-吡啶羧酸的制備方法及應用簡介

2025/9/16 9:28:25 作者:chemS

6-溴-2-吡啶羧酸(6-Bromopicolinic acid,CAS: 21190-87-4)為灰白色至棕黑色粉末,熔點為192-194°C,分子式為C6H4BrNO2,分子量202.01,其外觀如圖1所示。

6-溴-2-吡啶羧酸外觀.jpg

圖1. 6-溴-2-吡啶羧酸外觀

制備方法

宮寧瑞[1]提供了一種后處理簡單,產(chǎn)品易于分離的制備方法,得到的產(chǎn)物產(chǎn)率高、純度高、質(zhì)量好。反應經(jīng)由溴化及氧化兩步,具體如下。

6-溴-2-甲基吡啶的制備:在反應瓶中加入48%氫溴酸46 mL和分析純2-氨基-6-甲基吡啶10.8 g,于-5℃下緩慢滴加液溴6.2 mL(0.5小時滴畢),反應1.5小時。隨后在-10°C至0°C滴加25%亞硝酸鈉水溶液22.8 mL,滴畢后于15°C反應0.5小時。反應完成后用10%氫氧化鈉溶液調(diào)節(jié)pH至12,室溫反應1小時,靜置分層。水相用200 mL二氯甲烷萃取3次,合并有機相,水洗后濃縮,經(jīng)減壓蒸餾得淡黃色液體15.8 g,收率92%。經(jīng)Agilent 1100液相色譜儀分析,產(chǎn)品純度為99.3%。

6-溴-2-吡啶羧酸的制備:將前述制備的6-溴-2-甲基吡啶(15.8 g)與去離子水(300 mL)加入反應瓶中,啟動攪拌并加熱至65℃后,分批加入高錳酸鉀(34.8 g)。加料完畢后維持65℃繼續(xù)攪拌反應7小時。反應完成后,將反應液冷卻至室溫,過濾除去二氧化錳沉淀。濾液用10%鹽酸溶液調(diào)節(jié)pH至1.5-2.0,析出白色固體后過濾,濾餅用水洗滌并干燥,得到白色粉末狀6-溴-2-吡啶羧酸16.5 g,收率89%。經(jīng)Agilent 1100液相色譜儀分析,產(chǎn)品純度為98.3%。

應用

6-溴-2-吡啶羧酸是一種重要的有機中間體,在化工和制藥領域具有不可替代的作用。它是合成治療糖尿病和肥胖病的11-β羥基類固醇脫氫酶抑制劑及相關(guān)化合物的重要原料;也是合成治療艾滋病和其他疾病的趨化因子受體的重要前體。

參考文獻

[1] 宮寧瑞. 一種6-溴-2-吡啶甲酸甲酯的制備方法. CN 103086964 B.

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