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6-溴-2-吡啶羧酸的制備與酰胺化反應(yīng)

2026/5/9 8:01:20 作者:流風(fēng)

6-溴-2-吡啶羧酸是一種吡啶羧酸類化合物,常溫常壓下為灰白色到棕褐色固體,具有較好的化學(xué)穩(wěn)定性,它難溶于水和醚類有機(jī)溶劑。6-溴-2-吡啶羧酸主要用作醫(yī)藥化學(xué)中間體,它可借助溴原子和羧酸單元的化學(xué)轉(zhuǎn)化性質(zhì)應(yīng)用于吡啶類生物活性分子的制備,有文獻(xiàn)報道它可用于吡啶類強效抗真菌劑的合成。

制備方法

6-溴-2-吡啶羧酸可由6-溴-2-甲基吡啶在適當(dāng)?shù)难趸瘎┳饔孟峦ㄟ^氧化反應(yīng)制備得到。

6-溴-2-吡啶羧酸的制備方法

圖1 6-溴-2-吡啶羧酸的制備方法

取20.1克2-溴-6-甲基吡啶置于配有磁力攪拌器的500 mL兩頸圓底燒瓶中,加入140 mL水后,在油浴中加熱至80°C并持續(xù)攪拌,分批加入48克固體高錳酸鉀,待反應(yīng)混合物的紫色完全褪去后,趁熱過濾并用熱水洗滌濾餅,將濾液濃縮至50 mL(此時初始pH為9.2),隨后逐滴加入32 mL濃鹽酸調(diào)節(jié)pH至3.2,析出白色固體,經(jīng)過濾分離、水洗并真空干燥,即得產(chǎn)物6-溴-2-吡啶羧酸。[1]

酰胺化反應(yīng)

6-溴-2-吡啶羧酸可在縮合劑作用下和有機(jī)胺類物質(zhì)的縮合反應(yīng),可用于吡啶酰胺類衍生物的合成。

6-溴-2-吡啶羧酸的酰胺化反應(yīng)

圖2 6-溴-2-吡啶羧酸的酰胺化反應(yīng)

將6-溴-2-吡啶羧酸(300 mg,1.49 mmol,1當(dāng)量)溶于二氯甲烷(5 mL)所得的溶液,加入到含有(R)-1-苯乙胺(305 mg,1.78 mmol,1.2當(dāng)量)、4-二甲氨基吡啶(9 mg,0.74 mmol,5 mol%)以及1-[3-(二甲氨基)丙基]-3-乙基碳二亞胺鹽酸鹽(EDCI·HCl,339 mg,1.78 mmol,1.2當(dāng)量)的二氯甲烷(30 mL)混合溶液中,在室溫下攪拌反應(yīng)過夜;隨后加入水淬滅反應(yīng),分離出有機(jī)相并用鹽水洗滌,經(jīng)無水硫酸鈉干燥后真空濃縮,最后通過硅膠柱色譜(石油醚 : 乙酸乙酯 = 9 : 1)進(jìn)行純化。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] Dash, Dibyajit; et al, Synthesis of a new tetradentate chelator with 1-Hydoroxy-2(1H)-pyridinone (HOPO) as chelating unit: Interaction with Fe(III), solution thermodynamics and DFT studies, Journal of Molecular Structure 2020, 1222, 128796.

[2] Wei, Zhiqiang; et al, A general protocol for efficient construction of perfluoro-tert-butyl alkynes with (perfluoro-tert-butyl)propiolic acid, Organic Chemistry Frontiers (2025), 12(17), 4773-4779.

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