介紹

1-溴辛烷的分子式為C?H??Br，是一種直鏈飽和鹵代烷烴，外觀為無色或淡黃色透明液體，略帶刺激性氣味，不溶于水但易溶于乙醇、乙醚、丙酮等有機(jī)溶劑。易發(fā)生SN2親核取代反應(yīng)，可與胺類、醇鈉、氰化物等試劑反應(yīng)，生成對應(yīng)的長鏈烷基胺、醚、腈等衍生物，用于制備長鏈烷基功能化合物。

1-溴辛烷

應(yīng)用

1-溴辛烷(溴代正辛烷或辛基溴)是重要的有機(jī)精細(xì)化工產(chǎn)品原料，主要用于合成脂肪醇聚氧乙烯醚、烷基酚聚氧乙烯醚等表面活性劑，也是合成皮膚滲透促進(jìn)劑N-烷基氮雜環(huán)烷-2-酮類系列化合物、紫外線吸收劑2-羥基-4-正辛氧基二苯甲酮(商品名UV-531)及液晶聚合物的中間物4-辛氧基苯甲酸的主要原料，還是合成吲哚紅系列熱壓敏染料及農(nóng)藥菌毒清的重要中間體。

合成研究

傳統(tǒng)合成方法

1-溴辛烷的主要制備方法有溴-磷法、溴化鈉-硫酸法和氫溴酸-濃硫酸法。

溴-磷法要使用易揮發(fā)和毒性、腐蝕性較大的溴以及易燃的黃磷，生產(chǎn)設(shè)備和后處理都較為復(fù)雜，對環(huán)境污染嚴(yán)重;溴化鈉-硫酸法雖原料易得，但產(chǎn)率偏低，不宜制備分子量較大的溴代烷烴;氫溴酸-濃硫酸法不僅原料易得、反應(yīng)條件溫和，而且后處理也較簡單，是一種較為理想的方法，但存在反應(yīng)時間過長、氫溴酸消耗量大，產(chǎn)率不高等問題，在工業(yè)上的應(yīng)用受到限制。因此，在保證1-溴辛烷較高產(chǎn)率的前提下，降低氫溴酸的用量，縮短反應(yīng)時間顯得尤為重要。

改進(jìn)合成方法

宮紅等人[1]對傳統(tǒng)氫溴酸-濃硫酸法進(jìn)行了改進(jìn)，利用工業(yè)廢氫溴酸(48%)為原料，濃硫酸作催化劑，經(jīng)過大量的實驗研究，得到了比傳統(tǒng)方法較優(yōu)的合成條件。其粗產(chǎn)品純度高、易分離、放大及重復(fù)實驗得到了同樣高的產(chǎn)率。產(chǎn)生的廢酸液經(jīng)生石灰處理，可回收硫酸鈣，減少了對環(huán)境的污染，符合清潔生產(chǎn)的要求。與傳統(tǒng)的合成方法相比，在稍微增加濃硫酸用量的前提下，明顯減少了氫溴酸的用量,縮短了反應(yīng)時間,提高了產(chǎn)品的產(chǎn)率，從而降低了1-溴辛烷的生產(chǎn)成本，提高了經(jīng)濟(jì)效益,頗具有開發(fā)應(yīng)用前景。

具體工藝以工業(yè)廢氫溴酸(48%)和正辛醇為原料，濃硫酸為催化劑，合成1-溴辛烷的比較適合的反應(yīng)條件為：正辛醇 ∶氫溴酸 ∶濃硫酸(摩爾比)=1 ∶1.15 ∶1.38，反應(yīng)時間3 h，產(chǎn)率達(dá)到99.0%。

參考文獻(xiàn)

[1]宮紅,劉洪剛,姜恒,等.改進(jìn)的氫溴酸-濃硫酸法合成1-溴辛烷[J].應(yīng)用化工,2008,(02):228-230.