簡(jiǎn)述
含呋喃環(huán)的衍生物廣泛存在于許多天然產(chǎn)物及有機(jī)合成產(chǎn)物中，由于含呋喃環(huán)化合物具有多種生物活性如抗癌，抗菌活性，抗病毒，抗過敏，抗HIV活性等，其生產(chǎn)與應(yīng)用研究一直是化學(xué)合成領(lǐng)域的研究熱點(diǎn)[1]。2-溴呋喃（英文名：2-Bromofuran）別稱2-呋喃溴化物，是一種含有溴原子的呋喃衍生物，其分子式為C4H3BrO，分子量為146.970。常溫常壓下，該物質(zhì)可以穩(wěn)定存在，性狀為淡黃色液體，具有刺激性，尤其對(duì)眼睛、呼吸道和皮膚有強(qiáng)烈刺激作用。
制備方法
研究發(fā)現(xiàn)，以呋喃為起始原料，其與1或2摩爾當(dāng)量的溴在 N,N-二甲基甲酰胺中反應(yīng)可以分別生成2-溴呋喃或2,5-二溴呋喃，產(chǎn)率分別為70%和48%[2]。此外，還有文獻(xiàn)報(bào)道，將過氧化氫加入濃溴化氫水溶液、噻吩和乙醚的混合物中，或?qū)逶跐怃寤芤褐械娜芤杭尤豚绶?、乙醚和溴化氫的混合物中也可以制備得到目?biāo)產(chǎn)物2-溴呋喃[3]。
應(yīng)用
2-溴呋喃常用作合成原料用于合成多種呋喃衍生物。例如，以2-溴呋喃和硼酸三丁酯為原料，采用正丁基鋰法可以合成2-呋喃硼酸?？疾旆磻?yīng)溫度，反應(yīng)時(shí)間，物料配比以及pH值等主要因素對(duì)合成反應(yīng)產(chǎn)率的影響，結(jié)果表明：當(dāng)反應(yīng)溫度為-60℃，反應(yīng)時(shí)間為1h，物料配比為n(2-溴呋喃)：n(硼酸三丁酯)：n(正丁基鋰)=1.00：1.20：1.20，pH值為6.0時(shí)，2-呋喃硼酸的產(chǎn)率最高可達(dá)84.0%，純度大于99%[4]。
又比如，在雙(2-呋喃基)氯化磷的合成研究中：將2-溴呋喃溶于有機(jī)溶劑，加入金屬鎂進(jìn)行反應(yīng)，得到格氏試劑；將得到的格氏試劑與亞磷酸二乙酯發(fā)生親核取代反應(yīng)，得到中間體；在有機(jī)溶劑或neat條件下，加入三氯化磷進(jìn)行脫水氯化反應(yīng)即可得到雙(2-呋喃基)氯化磷。上述工藝產(chǎn)物收率高，純度高，反應(yīng)條件溫和，原料易得，經(jīng)濟(jì)實(shí)惠，條件可控，無需減壓蒸餾[5]。
參考文獻(xiàn)
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[2]M. A. Keegstra,A. J. A. Klomp,L. Brandsma,Convenient Synthetic Procedures for 2-Bromofuran and 2,5-Dibromofuran.DOI:10.1080/00397919008051573.
[3] Verkruijsse H D , Keegstra M A , Brandsma L .A High-Yield Preparative-Scale Method for 2-Bromofuran[J].Synthetic Communications, 2012, 19(5-6):1047-1049.DOI:10.1080/00397918908051026.
[4]劉國(guó)權(quán),宋金然,張家瑞,等.2-呋喃硼酸的合成研究[J].河北科技大學(xué)學(xué)報(bào), 2012(2):4.DOI:10.7535/hbkd.2012yx02003.
[5]黃林,張晗月,陳彬,等.一種雙(2-呋喃基)氯化磷的合成方法:CN202211519665.4[P].