背景及概述

4,4‘-二氨基聯(lián)苯-2,2'-二羧酸是一種重要的多功能有機(jī)連接體，其核心價(jià)值在于作為構(gòu)建模塊，用于設(shè)計(jì)和合成具有特定孔隙和功能的新型金屬-有機(jī)框架材料（MOFs），這些材料在氣體儲存、分離、催化和傳感等領(lǐng)域有廣闊的應(yīng)用前景。

性質(zhì)

物理性質(zhì)：4,4‘-二氨基聯(lián)苯-2,2'-二羧酸分子通常為白色至淡黃色或淡粉色的結(jié)晶性粉末。熔點(diǎn)和溶解度等具體數(shù)據(jù)需要查閱專業(yè)數(shù)據(jù)庫，但由于分子中同時(shí)含有親水性的氨基和羧基，以及疏水的苯環(huán)，其溶解度可能對pH值非常敏感。

兩性化合物：4,4‘-二氨基聯(lián)苯-2,2'-二羧酸同時(shí)具有堿性的氨基（-NH?）和酸性的羧基（-COOH），因此它既能與酸反應(yīng)生成銨鹽，也能與堿反應(yīng)生成羧酸鹽。

配位能力：4,4‘-二氨基聯(lián)苯-2,2'-二羧酸分子中氨基和羧基都是優(yōu)秀的配位基團(tuán)，可以與多種金屬離子（如Zn2?,Cd2?,Cu2?,Ln3?等）配位，形成金屬-有機(jī)框架材料（MOFs）或配合物。這是它最重要的性質(zhì)之一。

反應(yīng)性：4,4‘-二氨基聯(lián)苯-2,2'-二羧酸分子中氨基可以發(fā)生重氮化、?；鹊湫头磻?yīng)；羧基可以發(fā)生酯化、酰胺化等反應(yīng)。

制備

目前，以鄰硝基甲苯為起點(diǎn)，通過氰基化、分子內(nèi)Ullmann/Pschorr偶聯(lián)、水解和還原的多步序列，是實(shí)驗(yàn)室制備4,4‘-二氨基聯(lián)苯-2,2'-二羧酸最成熟和廣泛使用的工藝。該路線雖然步驟較長，但原料易得，區(qū)域選擇性高，可靠性好。而基于現(xiàn)代交叉偶聯(lián)的方法仍在發(fā)展中，是未來改進(jìn)的方向。參考文獻(xiàn)[1]報(bào)道4,4‘-二氨基聯(lián)苯-2,2'-二羧酸的合成方法，其反應(yīng)式如下圖所示：

圖1 4,4‘-二氨基聯(lián)苯-2,2'-二羧酸的合成反應(yīng)式

應(yīng)用

4,4‘-二氨基聯(lián)苯-2,2'-二羧酸可用于合成更復(fù)雜的有機(jī)分子，例如含有聯(lián)苯結(jié)構(gòu)的染料、藥物或高分子單體。

參考文獻(xiàn)

[1]Hoechster-Farbw. Patent: DE69541 ; Fortschr. Teerfarbenfabr. Verw. Industriezweige, vol. 3, p. 26