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丁位突厥酮的合成及作為有機(jī)中間體

2025/10/10 10:42:16 作者:火華

簡(jiǎn)介

丁位突厥酮為無(wú)色至淺黃色液體,具有黑加侖樣果香與玫瑰花香,沸點(diǎn)約263 °C,密度0.89 g/cm3,log P 4.1,不溶于水,與醇、醚、酯及大多數(shù)有機(jī)溶劑互溶。其FEMA號(hào)3622,被GB 2760列為允許使用的食品香料,限量0.02–0.1 mg/kg,廣泛用于軟糖、飲料、膠姆糖等食品及日化、煙用、香水香精中,提供果香、花香。

 丁位突厥酮的性狀

丁位突厥酮的性狀

合成

方法一:在-78℃下,用1.7 ml (12 mmol)二異丙胺和9.1 ml (14.5 mmol) 1.6 M正己烷n-丙烯溶液在30 ml四氫呋喃中與1.97 g (12 mmol) 4-甲氧基丙烯酮溶液在30 ml四氫呋喃中反應(yīng)得到12 mmol LDA,用注射器加4-甲氧基丙烯酮。將反應(yīng)混合物攪拌1小時(shí)。隨后用含0.52 g (1.4 mmol)氯化鈰(在真空條件下預(yù)干燥2小時(shí))的溶液在30ml THF中處理該溶液。將反應(yīng)混合物在- 78°C下攪拌30分鐘。在上述溶液中加入2.3 g(12mmol)的δ-damascone溶液,在10分鐘內(nèi)滴入。將溶液攪拌3小時(shí)。將溶液加熱至室溫。向反應(yīng)混合物中加入40ml飽和NH4Cl水溶液。用2x和50ml乙醚萃取反應(yīng)混合物。用水,鹽水洗滌混合的有機(jī)相。在MgSO4上干燥反應(yīng)混合物。過(guò)濾反應(yīng)混合物。蒸發(fā)溶劑。用20毫升冷戊烷對(duì)粗料進(jìn)行二次加工,得到丁位突厥酮[1]。

方法二:使用配備150w氙氣弧光燈和AM1.5過(guò)濾器裝置的Solar Light?XPS200,用帶有4ml探針體積的聚苯乙烯4×4多孔板,在甲醇中照射2ml對(duì)應(yīng)的10- 2m的相應(yīng)aldol溶液。所有情況下,將溶液置于空氣下照射。樣品經(jīng)Agilent GCMS系統(tǒng)恒定照射次數(shù)后分析,得到丙烯酮和丁位突厥酮[2]。

有機(jī)中間體

丁位突厥酮是制備香料及精細(xì)化學(xué)品的重要中間體,常用于硫代/雜環(huán)化等溫和轉(zhuǎn)化,反應(yīng)條件友好,適合放大生產(chǎn)。例如:丁位突厥酮(2.7 mmol)在DMF(15 mL)中加入硫乙酸鉀(5.54 mmol)。在80°C下攪拌黑色懸浮液24小時(shí)。將混合物冷卻至室溫。在混合物中加入32%,0.54 mL的鹽酸水溶液。在室溫下繼續(xù)攪拌1小時(shí)過(guò)濾得到產(chǎn)品[3]。

參考文獻(xiàn)

[1] Aromatic aldols and 1,5-diketones as optimized fragrance photocages. By: Griesbeck, Axel G.; et al. Photochemical & Photobiological Sciences (2012), 11(3), 587-592.

[2] Aromatic aldols and 1,5-diketones as optimized fragrance photocages. By: Griesbeck, Axel G.; et al. Photochemical & Photobiological Sciences (2012), 11(3), 587-592.

[3] Cassis and Green Tea: Spontaneous Release of Natural Aroma Compounds from beta;-AlkylthioalkanonesBy: Battig, Sarah; et al. Helvetica Chimica Acta (2021), 104(11), e2100135.

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