背景及概述

N-叔丁氧羰基-N'-(9-氧雜蒽基)-L-谷氨酰胺是一種專為多肽合成設計的、高度專業(yè)化的受保護氨基酸衍生物，旨在解決谷氨酰胺固有的反應性問題，確保肽合成的效率和產(chǎn)率。

特性

N-叔丁氧羰基-N'-(9-氧雜蒽基)-L-谷氨酰胺通常為白色或類白色固體粉末?？扇苡诙谆柞０?、二氯甲烷、二甲亞砜等有機溶劑，在水中的溶解度較差。這個分子是L-谷氨酰胺的雙保護形式，α-氨基被Boc保護。側(cè)鏈酰胺被9-氧雜蒽基(Xan)保護。9-氧雜蒽基的結(jié)構(gòu)由三個苯環(huán)組成，其中一個是吡喃環(huán)（氧雜蒽），其9位碳原子通過一個C-N鍵與谷氨酰胺的側(cè)鏈相連。這個基團的作用是防止谷氨酰胺的側(cè)鏈在肽鏈合成過程中發(fā)生分子內(nèi)環(huán)化，形成副產(chǎn)物。如果沒有保護，L-谷氨酰胺在活化時容易環(huán)化成氰基吡咯烷衍生物。Xan基團由于空間位阻大，能有效阻止這一副反應。它在強酸（如HF或TFMSA）條件下被脫除。

主要用途

N-叔丁氧羰基-N'-(9-氧雜蒽基)-L-谷氨酰胺作為構(gòu)建塊用于固相肽合成。當需要在一個多肽序列中引入谷氨酰胺殘基時，直接使用未保護的谷氨酰胺可能會出現(xiàn)問題（如上述的環(huán)化副反應）。因此，化學家會使用這種預先將敏感位點保護好的衍生物。合成完成后，通過分步酸處理，先脫除Boc基團（用TFA），最后在強酸條件下（如HF）脫除Xan基團，得到最終的多肽產(chǎn)物。

制備及儲存

依據(jù)參考文獻[1]，以Boc-L-谷氨酰胺及占噸醇為起始物料一步反應制備N-叔丁氧羰基-N'-(9-氧雜蒽基)-L-谷氨酰胺。

圖1 N-叔丁氧羰基-N'-(9-氧雜蒽基)-L-谷氨酰胺合成反應式

N-叔丁氧羰基-N'-(9-氧雜蒽基)-L-谷氨酰胺密封保存在干燥、陰涼的地方（如0-4°C），以防止Boc基團緩慢分解。

參考文獻

[1]Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), , # 1 p. 65 - 73