2,2'-氮雜雙(2-咪唑啉)二鹽酸鹽是一種常見的聚合引發(fā)劑，常溫常壓下為白色至類白色固體粉末，它在水中有一定的溶解性并且可溶于醇類有機(jī)溶劑。2,2'-氮雜雙(2-咪唑啉)二鹽酸鹽可由偶氮二異丁腈和乙二胺通過親核加成反應(yīng)制備得到，該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中的偶氮雙鍵單元容易在高溫環(huán)境下發(fā)生自裂解反應(yīng)，多用作聚合反應(yīng)中的引發(fā)劑。

圖1 2,2'-氮雜雙(2-咪唑啉)二鹽酸鹽的性狀圖

制備方法

圖2 2,2'-氮雜雙(2-咪唑啉)二鹽酸鹽的制備方法

向350 mL甲苯中加入AIBN（2,2'-偶氮二異丁腈）66.5 g和甲醇33.7 g，將所得的反應(yīng)混合物攪拌冷卻至20°C后通入氯化氫氣體4 g，所得的反應(yīng)混合物在該溫度下反應(yīng)過夜。然后將62.5 g乙二胺與220 mL甲醇置于另一容器中冷卻至25°C，緩慢滴加上述反應(yīng)液，滴畢開始減壓至100-200 torr（133-266 hPa），于25°C進(jìn)行反應(yīng)8小時(shí)，反應(yīng)完成后過濾得粗品2,2'-氮雜雙(2-咪唑啉)二鹽酸鹽。將全部2,2'-氮雜雙(2-咪唑啉)二鹽酸鹽粗品溶于406.0 g水中，加入氯化鈉102.5 g攪拌5小時(shí)，過濾后20°C干燥，最終獲得97.4 g目標(biāo)產(chǎn)物2,2'-氮雜雙(2-咪唑啉)二鹽酸鹽（純度99.5%，收率74.0%）。[1]

催化聚合反應(yīng)

有研究報(bào)道2,2'-氮雜雙(2-咪唑啉)二鹽酸鹽在高分子聚合反應(yīng)中常用作引發(fā)劑，多用于催化烯烴雙鍵的聚合反應(yīng)。有文獻(xiàn)報(bào)道2,2'-氮雜雙(2-咪唑啉)二鹽酸鹽可用于催化巴豆醛的聚合反應(yīng)：將2,2'-氮雜雙(2-咪唑啉)二鹽酸鹽（0.50 g，1.54 mmol）溶于7.50 g去離子水，另將單體丙烯醛（25.00 g，0.45 mol）溶于17.50 g乙醇，將兩種溶液置于三頸燒瓶中混合，在氮?dú)獗Ｗo(hù)下50°C回流反應(yīng)6小時(shí)，反應(yīng)結(jié)束后將所得的反應(yīng)混合物冷卻至室溫，然后將所得的反應(yīng)粗體系進(jìn)行沉淀處理，所得的固體沉淀通過乙醚純化后收集，于40°C真空干燥箱中干燥12小時(shí)即可得到聚合的目標(biāo)產(chǎn)物分子。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] Watanabe, Takamichi; et al, Preparation of high-purity azobisamidine hydrochlorides, Japanese patent, patent number: JP2007070230.

[2] Sun, Tong; et al, Preparation of hybrid nanofiltration membranes based on Schiff base reaction for hard water softening, Journal of Membrane Science 2025, 717, 123578.