溴苯基蒽。它是一種黃色晶體，具有特殊的化學性質。溴苯基蒽主要用作引發(fā)劑和中間體。作為引發(fā)劑，它可以促使某些化學反應發(fā)生，如自由基聚合反應。作為中間體，它可以用于合成其他有機化合物，如染料和熒光染料。
制備方法
在室溫下，向四并苯3b（0.11克，0.5毫摩爾）的乙腈（10毫升）溶液中加入N-溴代丁二酰亞胺（0.13克，0.75毫摩爾）。通過薄層色譜（TLC）監(jiān)測反應進程。當原料完全消耗后，加入水，并用二氯甲烷（3×10毫升）萃取有機物質。合并的有機萃取液用硫酸鎂干燥。蒸發(fā)溶劑得到粗產(chǎn)物，將其通過制備型薄層色譜純化，以己烷為洗脫劑，得到黃色晶體為溴苯基蒽，產(chǎn)率77%（118.2毫克）。1H NMR(500MHz,CDCl3)：δ9.10(s,1H)，8.76(d,J=8.1Hz,1H)，8.53(d,J=8.6Hz,1H)，8.35(d,J=9.4Hz,1H)，8.06(d,J=8.3Hz,1H)，7.85(dd,J=7.7,0.9Hz,1H)，7.71(d,J=9.4Hz,1H)，7.68(dd,J=8.2,1.2Hz,1H)，7.67-7.60(m,2H)，7.60-7.55(m,1H)[1]。
應用
1、在氬氣氛下,將中間體M5(溴苯基蒽)2.40g、以已知的方法合成的頻哪醇硼酸中間體2.37g、四(三苯基膦)鈀(0)0.18g、碳酸鉀2.16g、1,4-二噁烷36mL和離子交換水6mL加入燒瓶中,在100℃進行6小時的回流攪拌。回流攪拌后,冷卻至室溫。冷卻后,過濾收集所析出的固體。將所得到的固體依次利用水和丙酮進行清洗后,利用甲苯與己烷的混合溶劑進行重結晶,得到淡黃色固體2.4g(產(chǎn)率69%)，F(xiàn)D-MS分析的結果,淡黃色固體為化合物BH1-12,相對于分子量444.53,m/e=445[2]。
2、在氬氣氛下,將中間體M5(溴苯基蒽)2.40g、以已知的方法合成的單取代硼酸(boronic acid)中間體2.37g、四(三苯基膦)鈀(0)0.21g、碳酸鉀2.33g、1,4-二噁烷40mL和離子交換水10mL加入燒瓶中,在100℃進行6小時的回流攪拌。回流攪拌后,冷卻至室溫。冷卻后,過濾收集所析出的固體。將所得到的固體依次利用水和丙酮進行清洗后,利用甲苯與己烷的混合溶劑進行重結晶,得到淡黃色固體2.16g(產(chǎn)率55%)。FD-MS分析的結果,淡黃色固體為化合物BH1-16,相對于分子量460.59,m/e=461[2]。
參考文獻
[1]Ziqi Wang, Wendan Dong, Bing Sun, Qinqin Yu, Fang-Lin Zhang,Cascade reaction for the synthesis of polycyclic aromatic hydrocarbons via transient directing group strategy,Tetrahedron,Volume 75, Issue 30,2019,Pages 4031-4041,ISSN 0040-4020,doi.org/10.1016/j.tet.2019.06.036.
[2]出光興產(chǎn)株式會社. 化合物、有機電致發(fā)光元件和電子設備:CN202180073461.X[P]. 2023-06-27.