簡(jiǎn)介

對(duì)羥基亞芐基丙酮為白色結(jié)晶，易溶于甲醇、乙醇、氯仿，微溶于水。其分子含共軛查爾酮結(jié)構(gòu)，兼具酚羥基與α,β-不飽和酮，常用作有機(jī)合成中間體；經(jīng)Raney Ni催化加氫（30 °C，1.0 MPa H?，3 h）可高選擇性還原為對(duì)羥基二氫查爾酮，產(chǎn)物用于香精香料、化妝品等領(lǐng)域。

對(duì)羥基亞芐基丙酮的性狀

合成

方法一：將4-羥基苯甲醛（4c, 146 mg,1.20 mmol）加入到（乙酰亞甲基）三苯基磷烷（5,2.04 mmol, 649 mg，1.7當(dāng)量）溶液中，加入10ml DMF。將混合物在一個(gè)15毫升的熱玻璃瓶中攪拌30秒。為flowSyn反應(yīng)器配備一個(gè)不銹鋼反應(yīng)線圈（10ml體積，在1ml /分鐘流速下停留10分鐘）。在流動(dòng)反應(yīng)器上選擇反應(yīng)混合物參數(shù)溫度（210℃）和1 mL/min流速。開(kāi)始處理，通過(guò)泵送的純?nèi)軇┩ㄟ^(guò)系統(tǒng)，直到儀器達(dá)到所需的反應(yīng)參數(shù)和穩(wěn)定處理。將進(jìn)管從溶劑燒瓶切換到含有反應(yīng)混合物的15毫升玻璃瓶。通過(guò)流動(dòng)反應(yīng)器處理后，將進(jìn)口流浸回含有溶劑的燒瓶中。再處理1分鐘，從而從系統(tǒng)中清洗任何剩余的反應(yīng)混合物。在真空下濃縮反應(yīng)混合物獲得標(biāo)題化合物對(duì)羥基亞芐基丙酮[1]。

方法二：向圓底燒瓶中加入0.2 mL BF3·Et2O （1.6 mmol）和10 mL甲醇。將2.44 g對(duì)羥基苯甲醛（20 mmol）和4.0 g無(wú)水CaCl2 （36 mmol）加熱至50°C。將1.5 mL丙酮（20 mmol）與3.5 mL甲醇混合。在12小時(shí)內(nèi)用注射泵將所得混合物加入到反應(yīng)混合物中。向混合物中加入丙酮。繼續(xù)反應(yīng)1小時(shí)。將反應(yīng)混合物加入500毫升水中。收集沉淀，在80°C真空干燥12小時(shí)，得到產(chǎn)品對(duì)羥基亞芐基丙酮[2]。

用途

對(duì)羥基亞芐基丙酮是一種具有光敏活性的查爾酮衍生物，常用作有機(jī)合成中間體,經(jīng)催化氫化可得對(duì)羥基二氫查爾酮，廣泛應(yīng)用于功能材料等領(lǐng)域。例如：將對(duì)羥基亞芐基丙酮、Raney Ni、H?與DCM加入100 mL高壓釜，換氣三次后充1.0 MPa氫氣，30 ℃攪拌3 h；放氫、過(guò)濾、乙酸乙酯洗滌并干燥濃縮[3]。

參考文獻(xiàn)

[1] A Scalable Two-Step Continuous Flow Synthesis of Nabumetone and Related 4-Aryl-2-butanones. By: Viviano, Monica; et al. Organic Process Research & Development (2011), 15(4), 858-870.

[2] Significant Efficacy of Desiccants in the Synthesis of Distyryl Ketones/Chalcones Bearing Phenolic Hydroxyl Groups. By: Zong, Runfa; et al. Industrial & Engineering Chemistry Research (2022), 61(3), 1294-1300.

[3] Solvent-Controlled and Highly Chemoselective Reduction of α,β-Unsaturated Ketones and Aldehydes. By: Zhang, Yu-kun; et al. Journal of Organic Chemistry (2025), 90(16), 5704-5709.