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DL-半胱氨酸的合成與應用

2025/10/23 10:46:18 作者:風華

簡述

DL-半胱氨酸是一種既有L系又有D系的半胱氨酸,它的各個方面的性能既和L-半胱氨酸相近,又稍好于L-半胱氨酸,它是L-半胱氨酸的升級產品,一般性狀為白色晶體狀粉末。DL-半胱氨酸在醫(yī)藥上,化妝品方面,食品方面有著廣泛的用途[1]。

DL-半胱氨酸.jpg

合成方法

文獻公開了一種DL-半胱氨酸的合成方法,以丙烯腈為原料,先氯化生成2,3-二氯丙腈,再水解生成對應的酸,酸與硫脲反應環(huán)合生成2-氨基噻唑啉-4-羧酸,然后加硫化堿生成2-巰基噻唑啉-4-羧酸,再水解生成DL-半胱氨酸。上述合成發(fā)具有合成步驟短,制備條件溫和,原料來源充足且廉價,所得產品收率更高的優(yōu)點[2]。

合成流程.png

拆分研究

利用L-半胱氨酸脫巰基酶可以實現(xiàn)DL-半胱氨酸的拆分。將前期構建的含有惡臭假單胞菌TS1138菌株的L-半胱氨酸脫巰基酶基因的基因工程菌E.coli BL21 (DE3)-pET21a(+)-CD進行誘導表達,測定其酶活力為126.5 U/g。以該菌體為酶源,考查DL-半胱氨酸拆分條件,確定其最佳pH為9.0,最佳反應溫度為45℃,最佳底物濃度6 g/L,最佳菌體濃度為10 g/L,最佳反應時間為1b。在該條件下拆分DL-半胱氨酸,并將D-半胱氨酸氧化為D-胱氨酸,1L催化反應體系可獲得1.86 g D-胱氨酸,收率為64.6%,經HPLC測定其純度為98.7%。該研究為D-胱氨酸及D-半胱氨酸提供了一條新的綠色生產途徑,具備一定的產業(yè)化前景[3]。

應用

綜合現(xiàn)有文獻研究,DL-半胱氨酸在多種領域均有重要應用。例如,其可作為釋放劑螯合滴定鋯礦中的鋯[4],還可選擇性螯合滴定法測定銅或錫、汞和鉈。具體地,基于先用EDTA螯合銅(Ⅲ)或錫(Ⅳ)、汞(Ⅱ)、鉈(Ⅲ)和其他金屬離子,然后用DL-半胱氨酸解蔽,其它金屬離子均不干擾。大量實驗表明,該法適用于測定各種合金和礦樣中的銅或錫、汞和鉈,結果令人滿意[5]。

除了在分析檢測領域的應用,DL-胱氨酸,DL-半胱氨酸及其鹽還可用于染發(fā),燙發(fā)。采用此類物質作染發(fā)劑,染發(fā)牢度好,自然光亮;;用它作燙發(fā)劑(冷燙液),頭發(fā)卷曲度好,發(fā)卷波浪持久,發(fā)質光亮自然;用它作染發(fā)燙發(fā)合劑,可在兩小時內一次完成染發(fā)和燙發(fā),光亮自然,發(fā)型持久。總的來說,應用此類化合物具有無刺激性,無致過敏性,無致突變性,無異臭味,不損傷發(fā)質的優(yōu)點[6]。

參考文獻

[1]陳士安.一種DL-半胱氨酸的生產方法:CN201010183383.2[P].

[2]王平生.一種DL-半胱氨酸的合成方法:CN202011394357.4[P].

[3]杜軍,張奇,段靜靜,等.利用L-半胱氨酸脫巰基酶拆分DL-半胱氨酸生產D-胱氨酸[J].南開大學學報(自然科學版), 2011, 044(005):82-87.

[4]王獻科,李玉萍.DL-半胱氨酸為釋放劑螯合滴定法測定鋯礦中的鋯[J].云南冶金, 1996, 12(2):154-156.

[5]王獻科,李玉萍.用DL-半胱氨酸鹽作螯合滴定釋放劑的研究和應用[J].廣州化學, 1995.DOI:CNKI:SUN:GZHX.0.1995-04-010.

[6]王明彰,劉萬順.Dl-胱氨酸,dl-半胱氨酸及其鹽在染發(fā),燙發(fā)中的應用:CN 01127328[P].

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