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2,5-二氟硝基苯的制備與應(yīng)用

2025/10/24 10:27:47 作者:風(fēng)華

簡述

2,5-二氟硝基苯是一種分子式為C6H3F2NO2,分子量為159.09的化合物,常溫下表現(xiàn)為黃色至綠色液體,相對密度大于水,數(shù)據(jù)為1.467 g/cm3。關(guān)于該物質(zhì),實驗測定其物性數(shù)據(jù)如下:沸點206.5℃(760 mmHg),折射率 n20/D 1.5090-1.510,閃點90℃。

2,5-二氟硝基苯.jpg

制備方法

目前的2,5-二氟硝基苯的工業(yè)制備多采用傳統(tǒng)反應(yīng)釜間歇生產(chǎn)方式進(jìn)行,生產(chǎn)能力有限,無法跟上產(chǎn)品發(fā)展的速度,反應(yīng)器的傳熱速率很慢,溫度控制效果不佳,并且普通的攪拌不可避免的物料混合不均勻,導(dǎo)致原料轉(zhuǎn)化率低,副產(chǎn)物高。有鑒于此,發(fā)展一種高質(zhì)高效的2,5-二氟硝基苯制備方法具有重要意義[1]。

文獻(xiàn)報道了一種利用渦旋連續(xù)流式反應(yīng)器合成2,5-二氟硝基苯的方法(流程如下圖),包括以下步驟:混酸配制,將濃硝酸定量加入濃硫酸中,制得硝酸硫酸混酸;將上一步驟的混酸置入反應(yīng)器內(nèi),進(jìn)而添加1,4-二氟苯進(jìn)行混合反應(yīng);啟動混合器內(nèi)的攪拌器,對混合液進(jìn)行攪拌混合;設(shè)置反應(yīng)停留時間為5min,設(shè)置反應(yīng)溫度為15~25℃之間;反應(yīng)結(jié)束后將混合物由反應(yīng)器的出料口排出,進(jìn)而將其置于容器中靜置分層;混合物分層完畢后,具有多層結(jié)構(gòu),將有機層減壓蒸餾直至得到2,5-二氟硝基苯。該制備方法有效解決了傳統(tǒng)工藝產(chǎn)物不均勻、轉(zhuǎn)化率低以及副產(chǎn)物高的問題[1]。

制備流程圖.png

應(yīng)用

有機化合物2,5-二氟硝基苯是一種重要的精細(xì)化工中間體,在醫(yī)藥、農(nóng)藥、液晶材料等領(lǐng)域有廣泛應(yīng)用,尤其是在醫(yī)藥行業(yè),2,5-二氟硝基苯是藥物氟苯布洛芬中間體,其次在農(nóng)藥行業(yè),2,5-二氟硝基苯主要用于制備除草劑,其具有非常高的使用價值[1]。此外,以2,5-二氟硝基苯和乙酰丙酮為起始原料,經(jīng)縮合、水解、還原環(huán)合、溴化和磺?;确磻?yīng)還可合成吲唑磺菌胺。其中,縮合、水解、還原環(huán)合、溴化和磺?;?步反應(yīng)收率分別達(dá)到91.7%、96.0%、96.6%、97.8%和94.7%,總收率達(dá)到78.7%,具有反應(yīng)收率高、三廢少、操作簡單的優(yōu)點,具有工業(yè)化應(yīng)用前景[2]。

厭氧降解特性研究

實驗考察了2,5-二氟硝基苯(2,5-DFNB)的厭氧降解特性及F-對其厭氧降解過程的影響。實驗結(jié)果表明:當(dāng)初始2,5-DFNB質(zhì)量濃度為5~100 mg/L時,隨著降解時間的延長,2,5-DFNB對厭氧消化產(chǎn)甲烷的抑制效應(yīng)逐漸減弱直至消失;在厭氧降解過程中,2,5-DFNB的降解基本無延滯期,但僅發(fā)生了硝基轉(zhuǎn)化,并未實現(xiàn)還原脫氟;2,5-DFNB的厭氧降解動力學(xué)符合Andrews模型,最大比降解速率,底物飽和常數(shù),底物抑制常數(shù)分別為5.9 mg/(g·h),67.7 mg/L,1 299.6 mg/L;質(zhì)量濃度為10~80 mg/L的F-對2,5-DFNB厭氧降解過程影響甚小,而質(zhì)量濃度大于100 mg/L時則產(chǎn)生了較嚴(yán)重的抑制作用[3]。

參考文獻(xiàn)

[1]李煒.一種利用渦旋連續(xù)流式反應(yīng)器合成2,5-二氟硝基苯的方法:CN202211547870.1[P].

[2]韓松,杜曉華.吲唑磺菌胺合成工藝的改進(jìn)[J].農(nóng)藥, 2018, 57(5):5.DOI:CNKI:SUN:NYZZ.0.2018-05-006.

[3]佚名.2,5-二氟硝基苯的厭氧降解特性[J].化工環(huán)保, 2017, 37(3):5.DOI:CNKI:SUN:HGHB.0.2017-03-015.

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