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間氟硝基苯的制備與應用

2025/10/24 10:31:18 作者:風華

概述

間氟硝基苯(1-Fluoro-3-nitrobenzene)又名1-氟-3-硝基苯、3-氟硝基苯等,分子式為C6H4FNO2,分子量為141.10,是一種常溫下表現為無色至棕色透明液體的硝基氟苯衍生物。實驗測定該物質相對密度為1.325 g/cm3(25℃),熔點1.7℃,閃點76℃,極易燃,儲存與運輸過程中一定要避免高溫與明火。

間氟硝基苯.jpg

制備方法

為了解決現有文獻工藝中需要高溫并使用到高沸點溶劑(如DMF、DMSO等)的技術問題,文獻報道了一種頗具實用性的間氟硝基苯制備方法。以常規(guī)、易得的硝基苯為原料,在酸性溶劑存在下,采用聚四氟乙烯反應器,通入氟氮混合氣直接氟化得到間硝基氟苯。該方法簡化了生產及純化工藝,適合工業(yè)化生產[1]。

應用

間氟硝基苯有機合成領域中重要的合成原料,以其為起始原料經叔丁醇鋰催化等反應過程可以制備得到2-氟-6-硝基苯胺[2]。以間氟硝基苯,水氟化氫,氫氣為原料,以貴金屬氧化物為催化劑,通過無水氟化氫中的班伯格重排可生成3,4-二氟苯胺,產物的摩爾收率達到88%以上,選擇性達到91%以上,氣相純度達到91%以上[3]。此外,間氟硝基苯還被用于制備2-溴-5-氟硝基苯,具體地,在有機溶劑中,加入間氟硝基苯和二溴海因,升溫滴加硫酸水溶液,滴完后繼續(xù)保溫反應,隨后冷卻至室溫;分出有機層,水洗至中性后,減壓脫溶獲得目標產品。該方法反應體系簡單,原料易得,硫酸水溶液可以多次套用,廢水量少,為該化合物的合成提供了簡潔綠色的途徑[4]。

3,4-二氟苯胺質譜圖.png

有關研究

氟代硝基苯類化合物是一類新興的難降解有毒污染物,具有“三致性”和“脂溶性”。相比于同等結構的氯代化合物,氟代化合物具有更高的化學穩(wěn)定性和更強的生物毒性。如果這類污染物直接排放到水體中將會對人類和環(huán)境造成嚴重危害,因此,開發(fā)一種環(huán)保、高效、經濟的有機氟廢水處理新工藝迫在眉睫?;诖耍芯咳藛T構建生物-電化學協(xié)同系統(tǒng)(EABT)用于強化處理氟代硝基苯類廢水,同時探討了EABT系統(tǒng)中電極生物膜(EB)和懸浮污泥(SS)降解對氟硝基苯(p-FNB)過程中的貢獻及機理。此外,研究還比較了基于不同電極的EABT對鄰氟硝基苯(o-FNB)、間氟硝基苯(m-FNB)和對氟硝基苯三種不同氟取代位的單氟硝基苯降解性能的差異,并從工程化應用角度出發(fā),探討了擴大化EABT降解p-FNB的工藝潛力。結果發(fā)現:o-FNB和m-FNB的降解和脫氟難度要高于對氟硝基苯p-FNB[5]。

參考文獻

[1]王炳林,劉洲亞,董華,等.間硝基氟苯的制備方法:CN201210515021.8[P].

[2]張國強,王昌軍,秦英.一種2-氟-6-硝基苯胺的制備方法:CN202110786421.1[P].

[3]趙建偉,張小壘,申澤農.一種3,4-二氟苯胺的合成方法:CN202310882366.5[P].

[4]戴耀,劉玲玲,王榮良.一種2-溴-5-氟硝基苯的合成方法:CN201810301437.7[P].

[5]環(huán)境工程.生物-電化學協(xié)同處理氟代硝基苯機理及擴大化應用研究[D]. 2019.

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