Fmoc-L-酪氨酸是一種天然氨基酸酪氨酸的衍生物，它是一種白色至類白色的固體，它具有較高的溶解性，可在有機溶劑如二甲基亞砜(DMSO)、四氫呋喃(THF)和甲醇中溶解。Fmoc-L-酪氨酸廣泛應用于化學生物學和有機合成領域。它常用作肽合成中的保護氨基酸，通過保護羥基上的酚基，可以防止無用的副反應發(fā)生。

有機應用

1、專利CN201510147405.2實施例1，反應瓶中加入Fmoc-L-酪氨酸32.4克,然后將200毫升的N,N-二甲基甲酰胺、50毫升的吡啶和25毫升的1,4-二氧六環(huán)混合均勻后加入到反應瓶中,攪拌溶解,稱取DMF三氧化硫復合物12.4g加入反應瓶中,室溫下開始攪拌過夜。TLC跟蹤反應,直至Fmoc-L-酪氨酸反應完全。反應液倒入到1200毫升冰凍的乙醚中,所得混合溶液在-20℃條件下放置過夜。傾去上清液,殘余油狀物用250毫升冰水溶解,然后用10%的氫氧化鈉水溶液調節(jié)使pH為6.5,過程中保持體系溫度不超過0℃,所得溶液凍干。向所得凍干的固體中加入250毫升的甲醇攪拌30分鐘,過濾,濾液加入到2.5升的冰凍乙醚中,攪拌5分鐘，離心收集固體,真空干燥,得類白色固體為酪氨酸-O-磺酸32.6克,收率64.2%,HPLC檢測純度95.0%[1]。

2、專利CN202310651878.0實施例2，將20gFmoc-L-酪氨酸溶于200ml的THF中, 再加入6.4gN?甲基嗎啉和9.2g叔丁基 二甲基氯硅烷，室溫攪拌2小時。再向反應液中加入10.2g的四氮唑和17g二苯基N,N’?二異丙基亞磷酰胺，攪拌反應液2小時，TLC監(jiān)控反應完畢。然后再控溫（低于20度）滴加70%叔丁基過氧化氫19.2ml，滴加完畢后再反應2小時，然后滴加10% Na2S2O5溶液77ml淬滅反應。向 反應液中加入乙酸乙酯（3x500ml）萃取產品，減壓濃縮除去乙酸乙酯，然后通過硅膠柱層析得到N?芴甲氧羰基?L?酪氨酸雙芐基磷酸酯10g，收率85%[2]。

3、專利CN201710355497.2實施例4芳基硼酸酯修飾笏甲氧羰基酪氨酸的制備，包括以下步驟:1.33g(3.3mmol)的Fmoc-L-酪氨酸(C24H21NO5)用8mL的CH2Cl2溶解,加1.44mL(9mmol)的N,N二異丙基乙胺,攪拌30min,再加入2mL含890mg(3mmol)4-溴甲基苯硼酸頻哪醇酯的CH2Cl2溶液,室溫反應24h。旋干,柱層析純化得到芳基硼酸酯修飾Fmoc酪氨酸[3]。

參考文獻

[1] 深圳翰宇藥業(yè)股份有限公司. 一種制備酪氨酸-O-磺酸鹽的方法:CN201510147405.2[P]. 2016-11-23.

[2] 成都泰萊康科技有限公司. 一種抗黑色素瘤化合物及其制備方法和應用:CN202310651878.0[P]. 2023-07-04.

[3] 暨南大學. 一種芳基硼酸酯修飾的氨基酸衍生物及其制備方法與應用:CN201710355497.2[P]. 2017-08-29.