4-氯-3-氟苯硼酸（4-Chloro-3-fluorobenzeneboronic acid，CAS: 137504-86-0）為白色固體，熔點(diǎn)為198-204℃，分子式為C6H5BClFO2，分子量174.37，其外觀如圖1所示。
圖1. 4-氯-3-氟苯硼酸外觀
制備方法
向2000 mL三頸瓶內(nèi)加入36.5 g（1.5 mol) 的鎂屑，20°C-30°C的溫度下向瓶中加入配制好的3-氟-4-氯溴苯 (207.9 g，1.0 mol) 的四氫呋喃溶液，415.8 g四氫呋喃，滴加完畢保溫1小時(shí)備用。向另一個(gè)2000 mL三頸瓶內(nèi)加入156 g (1.5 mol) 硼酸三甲酯和312 g四氫呋喃，控溫0 oC-10 °C將上述制備好的格氏試劑滴入，滴加畢保溫2小時(shí)，保溫畢，倒入208.5 g濃鹽酸和417 g水的混合溶液中水解，水解畢減壓脫除四氫呋喃，過濾，所得白色濾餅用甲苯打漿一次，烘干后得4-氯-3-氟苯硼酸產(chǎn)品149.6 g，HPLC：98.89 %, 收率86.0%。[1]
應(yīng)用
4-氯-3-氟苯硼酸是重要的合成中間體，在有機(jī)合成化學(xué)、材料化學(xué)、藥物化學(xué)等領(lǐng)域有著較為廣泛的應(yīng)用。
液晶單體
含氟的三聯(lián)苯液晶單體是含氟液晶單體中重要的一類，具有低熔點(diǎn)、高清亮點(diǎn)、高電阻率等優(yōu)點(diǎn)，同時(shí)該類液晶單體具有高的折射率各向異性、很高的電荷保持率、低旋轉(zhuǎn)粘度、低功耗等性質(zhì)，具有非?？斓南鄳?yīng)速度，特別適用于制造大折射率的各向異性，快速相應(yīng)的TN-TFT，IPS-TFT ,FFS-TFT顯示器。然而，現(xiàn)有方法收率低、生產(chǎn)成本高的缺點(diǎn)，柏忠源等人[1]提供了一種具有原料便宜易得，收率高，成本低的4’’-烷基-2,4,3’-三氟-三聯(lián)苯類液晶單體的制備方法(結(jié)構(gòu)通式見圖2)。以4-氯-3-氟-苯硼酸為反應(yīng)中間體，與2,4-二氟溴苯進(jìn)行Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)制得4’-氯-2,4,3’-三氟-聯(lián)苯，該中間體與4-烷基苯硼酸進(jìn)行Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)得到液晶單體。
圖2. 液晶單體結(jié)構(gòu)通式
各種潛在藥物
4-氯-3-氟苯硼酸作為合成中間體，被廣泛用于各類潛在藥物的合成。例如楊光富等人[2]將4-氯-3-氟苯硼酸用于一種具有廣譜抑菌和殺菌活性的N-取代酰胺類化合物的合成；樊磊等人[3]將4-氯-3-氟苯硼酸用于EP300/CBP抑制劑的合成，其為預(yù)防和/或治療腫瘤、髓系造血干/祖細(xì)胞惡性疾病，調(diào)控調(diào)節(jié)性T細(xì)胞的潛在藥物。
參考文獻(xiàn)
[1] 柏忠源，辛興，何小強(qiáng)，牛盼盼，張一鳴，魏玉林. 一種4''-烷基-2,4,3'-三氟-三聯(lián)苯類液晶單體的制備方法. CN 111253210 A.
[2] 楊光富，魏閣. N-取代酰胺類化合物及其制備方法和應(yīng)用及殺菌劑. CN 109422691 B.
[3] 樊磊，王飛，吳孝全，胥珂馨，羅童川，張少華，霍永旭，李興海，陳元偉. 一種EP300/CBP抑制劑. WO 2021/057915 Al.