叔戊基苯是一種苯類衍生物,常溫常壓下為無色至淡黃色液體,具有類似于甲苯的理化性質,它不溶于水但是可與大部分有機溶劑混溶。叔戊基苯可由苯和叔戊醇通過Friedel-Crafts烷基化反應制備得到,該物質具有較低的沸點,在工業(yè)生產領域中可通過精餾的方式進行提純,它主要用作醫(yī)藥化學基礎試劑,有研究報道它可用于藥物分子鹽酸阿莫羅芬的合成。
生產工藝
方法一

圖1 叔戊基苯的合成方法
向苯(0.5毫升)中加入碳硼烷硅正離子[Me3Si(HCB11H5Br6)](1.4毫克,2.0微摩爾,1.0摩爾%),隨后向混合物中加入三甲基苯基硅烷(66.1毫克,0.44毫摩爾,2.2當量)和2,2-二甲基丙-1-醇(17.6毫克,0.20毫摩爾,1.0當量),將混合物于70°C下攪拌24小時后,反應結束后將反應混合物直接在真空下進行精餾提純即可得到目標產物分子叔戊基苯。[1]
方法二

圖2 叔戊基苯的合成方法
有研究人員報道了一種叔戊基苯的生產工藝,該報道的合成方法采用戊醇作原料與鹽酸反應生成叔戊基氯,然后在催化劑的作用下,將叔戊基氯與甲苯反應,生成叔戊基苯產品。采用該方法的叔戊基苯生產工藝具有原料豐富,工藝操作簡單,收率較高等優(yōu)點。
提純方法
(1) 將含有仲戊基苯的叔戊基苯粗品溶于非極性溶劑中,溶解后向其中加入鹵化劑進行鹵化反應,得到鹵代仲戊基苯和叔戊基苯的混合液。(2) 對步驟(1)中得到的鹵代仲戊基苯和叔戊基苯的混合液進行減壓蒸餾,得到蒸餾濃縮液。(3) 減壓精餾步驟(2)中得到的蒸餾濃縮液,即得到純化的叔戊基苯。該報道的合成方法提供了一種高純度叔戊基苯的純化方法,操作簡單,適合工業(yè)化生產。[2]
參考文獻
[1] Catalytically Generated Meerwein's Salt-Type Oxonium Ions for Friedel-Crafts C(sp2)-H Methylation with Methanol, He, Tao ; et al, Journal of the American Chemical Society 2023, 145, 3795-3801
[2] 楊偉強,馬天華,何敏煥,等.一種叔戊基苯的純化方法, 中國發(fā)明專利, 專利號:CN201710701862.0[P].