簡介

對乙酰氨基苯甲酸（PABA）作為一種常見的有機(jī)物，用于合成一系列藥物，如抗病毒藥物丙基甘。近些年對對乙酰氨基苯甲酸關(guān)注也越來越廣泛，其合成制備過程包括反應(yīng)、過濾、結(jié)晶、抽濾、洗滌、干燥、重結(jié)晶等操作工序，為了得到高純度的對乙酰氨基苯甲酸，在冷卻過濾操作單元，粗料用乙醇結(jié)晶得到，然而收率比較低。在提純過程中，溶劑的選擇對收率有很大影響。目前，關(guān)于對乙酰氨基苯甲酸在不同溶劑中的溶解性能鮮有報道[1]。

對乙酰氨基苯甲酸的性狀

溶解性

在277.95～323.35K溫度范圍內(nèi)，對乙酰氨基苯甲酸在甲醇+乙醇的混合溶液中（6個質(zhì)量配比）的溶解度隨溫度的升高而增大。對乙酰氨基苯甲酸的溶解度數(shù)據(jù)用ModifiedApelblat和修正的Jouyban-Acree方程兩個熱力學(xué)模型進(jìn)行了關(guān)聯(lián)，關(guān)聯(lián)的平均相對偏差（RAD）分別為0.702%和1.105%；相對偏差（RD）分別不超過2.104%和3.431%。結(jié)果表明這兩個模型均能很好地關(guān)聯(lián)對乙酰氨基苯甲酸在甲醇+乙醇混合溶液中的溶解度。此外，通過熱力學(xué)Van’tHoff方程線性關(guān)聯(lián)得到了ΔdHm和ΔdSm兩個熱力學(xué)參數(shù)。溶解過程中的ΔdHm和ΔdSm的變化是正值，且ΔdHm與溶質(zhì)的溶解度變化趨勢基本相反，說明溶解過程為吸熱過程，而且溶解過程中焓變對吉布斯自由能變化影響較大（≥77.9%）[1]。

制備方法

將5g（0.038mol，1.5當(dāng)量）三水合乙酸鈉溶解于50ml鹽水（36%氯化鈉水溶液）中。在混合物中加入0.025mol芳香伯胺（不溶于水的胺溶于~20ml丙酮中）。在3ml丙酮中滴入2ml乙酰氯（0.028mol），室溫下攪拌。將反應(yīng)混合物攪拌一小時。向混合物中加入飽和的NaHCO3溶液，直至泡沫停止。用濃鹽酸使溶液酸化。將吸力下的固體過濾。將MeOH/MeOH-水溶劑體系中的固體結(jié)晶。將固體Na2CO3（0.025mol）按比例加入底物的溫水懸浮液（0.025mol/50ml水）中進(jìn)行中和。Na2CO3完全加入后，得到清澈的溶液，過濾得到白色沉淀對乙酰氨基苯甲酸[2]。

參考文獻(xiàn)

[1] 田原銘,李金煥,樊媛潔,等. 對乙酰氨基苯甲酸在甲醇+乙醇混合溶劑中溶解度測定及關(guān)聯(lián)計算 [J]. 化工進(jìn)展, 2015, 34 (03): 647-651. DOI:10.16085/j.issn.1000-6613.2015.03.007.

[2] Efficient acetylation of primary amines and amino acids in environmentally benign brine solution using acetyl chloride. By: Basu, Kaushik; et al. Journal of Chemical Sciences (Bangalore, India) (2013), 125(3), 607-613.