介紹

檸嗪酸（Citrazinic acid，CZA）別稱為2,6 - 二羥基異煙酸，是一種廉價易得的吡啶類化合物，存在酮-烯醇互變異構(gòu)現(xiàn)象。具有兩個特征 pKa 值（4 和 11），分別對應(yīng)羧基（-COOH）和羥基（-OH）的解離過程?；瘜W(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，其官能團可形成氫鍵、靜電作用及配位鍵，能與金屬離子結(jié)合或作為催化活性位點。

圖一 檸嗪酸

應(yīng)用

有機催化劑

檸嗪酸首次被用作有機催化劑，在水相（綠色溶劑）條件下催化芳基醛、β- 酮酯與鹽酸羥胺的三組分環(huán)化反應(yīng)，以 16 mol% 的用量、85℃反應(yīng)溫度即可高效合成 4 - 亞芳基異噁唑 - 5 (4H)- 酮衍生物，產(chǎn)物平均產(chǎn)率達 90%（最高 99%），反應(yīng)時間短且產(chǎn)物易通過過濾、重結(jié)晶分離；此外，它還可用于吸附劑和染料材料的開發(fā)、某些陽離子的分光光度測定、顏料在纖維素與尼龍纖維上的固著、照相顯影，以及作為熒光團調(diào)控碳基量子點的發(fā)射，同時也是合成其他雜環(huán)化合物的重要分子前體[1]。

環(huán)境監(jiān)測與污染物治理

檸嗪酸兼具還原劑與穩(wěn)定劑功能，可通過與硝酸銀反應(yīng)合成 CZA-AgNPs（平均粒徑約 40 nm 的球形納米顆粒），該復(fù)合材料在寬 pH 范圍、高溫及高電解質(zhì)濃度下穩(wěn)定性優(yōu)異；作為高選擇性比色傳感器，CZA-AgNPs 能在其他金屬離子、陰離子及中性分析物干擾下精準(zhǔn)識別 Cr3?，檢測限低至 6.24 nM，可通過肉眼觀察顏色變化及 580 nm 處新吸收峰的出現(xiàn)實現(xiàn)快速檢測，適用于實際自來水和湖水樣品；同時，CZA-AgNPs 還是高效可重復(fù)使用的催化劑，在硼氫化鈉存在下，能快速催化 4 - 硝基苯酚還原為 4 - 氨基苯酚、降解亞甲基藍，反應(yīng)速率快且循環(huán)使用 5 次后仍保持穩(wěn)定催化活性，其表面羧基、羥基等官能團通過氫鍵、靜電作用及配位鍵強化與目標(biāo)物的結(jié)合，使得傳感與催化性能提升[2]。

圖二 檸嗪酸檢測Cr3+離子的機理

參考文獻

[1]Hanieh O ,Hamzeh K .Synthesis of Isoxazole-5(4;H;)-ones Using Citrazinic Acid as an Organocatalyst in Aqueous Conditions[J].Organic Preparations and Procedures International,2023,55(6):538-548.DOI:10.1080/00304948.2023.2192601.

[2]Ahmed F ,Hussain M M ,Zeng L , et al.Performance Improvement for colorimetric detection of chromium and catalytic degradation of environmental pollutants by Synergistic citrazinic Acid-Functionalized AgNPs[J].Microchemical Journal,2025,212113518-113518.DOI:10.1016/J.MICROC.2025.113518.