介紹

肉桂腈又名β-苯基丙烯腈，是一種優(yōu)良的人工合成香料。它的化學(xué)式為C9H7N，外觀為無(wú)色液體，其香氣很像天然肉桂,具有強(qiáng)烈的辛香花香，在堿性介質(zhì)中使用更顯示出其強(qiáng)度高、穩(wěn)定性好、持久的優(yōu)點(diǎn)，是肉桂醛的優(yōu)良代用品。肉桂腈還對(duì)多種霉菌有殺(抑)菌作用,尤其對(duì)糧食、蔬菜、水果的霉菌有較好的殺菌效果，是一種廣譜性的防霉制劑。

肉桂腈的合成方法較多，通常以肉桂醛和鹽酸羥胺為原料，通過(guò)縮合反應(yīng)生成肟,再脫水生成肉桂腈，堿相轉(zhuǎn)移催化脫水法、農(nóng)容豐用乙酐脫水法制備肉桂腈，這些肉桂腈的合成方法，大多數(shù)使用有機(jī)溶劑較多且對(duì)環(huán)境造成污染。

圖一 肉桂腈

應(yīng)用

肉桂腈的衍生物通過(guò)Knoevenagel反應(yīng)高效合成展現(xiàn)出媲美化療藥物阿霉素的抗癌活性，可靶向P38-α 受體發(fā)揮作用。對(duì) MCF-7（乳腺）、A549（肺）、HT-29（結(jié)直腸）等癌細(xì)胞株具有強(qiáng)效抗增殖作用，IC??值優(yōu)于或接近阿霉素，0.1 μg/ml 濃度即可使細(xì)胞存活率降至 50% 以下；能誘導(dǎo) DNA 片段化，觸發(fā)癌細(xì)胞凋亡。核心作用靶點(diǎn)為 P38-α（MAP 激酶 14），該受體參與細(xì)胞增殖與凋亡調(diào)控，抑制后可阻斷癌細(xì)胞生長(zhǎng)，同時(shí)對(duì) MEK1、MKK4 等 MAPK 通路相關(guān)激酶也有結(jié)合活性[1]。

肉桂腈能夠產(chǎn)生光致光效應(yīng)，圖二是肉桂腈的氯仿溶液的光致發(fā)光圖,在359 nm的紫外光激發(fā)下，發(fā)出400～480 nm的藍(lán)紫光，與植物光合作用所需要的藍(lán)光420～460 nm比較吻合，圖三是肉桂腈的固態(tài)發(fā)射光譜，在363 nm的紫外光激發(fā)下,發(fā)出465 nm左右的強(qiáng)熒光，是作物光合作用中葉綠素b、葉黃素和α葉胡蘿卜素所需要的藍(lán)光[2]。

圖二 肉桂腈的氯仿溶液的激發(fā)(EX)和發(fā)射光譜(EM)

圖三 肉桂腈固體的發(fā)射光譜

參考文獻(xiàn)

[1]FaghihMirzaei E ,Kavousi H ,Langarizadeh A M , et al.Unraveling the Anticancer Potential of Cinnamonitrile Derivatives: In vitro Evaluation and Molecular Docking[J].ChemistrySelect,2023,8(47):DOI:10.1002/SLCT.202303228.

[2]肖尊宏.肉桂腈的綠色合成及發(fā)光性能研究[J].貴州師范大學(xué)學(xué)報(bào)(自然科學(xué)版),2020,38(01):21-24.