3-溴肉桂酸又稱間溴肉桂酸，通常為灰白色或米色粉末，不溶于水，可溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯等有機(jī)溶劑。3-溴肉桂酸是一種重要的有機(jī)合成中間體，可用于合成多種藥物、香料和其他有機(jī)化合物。
有機(jī)應(yīng)用
1、專利CN200880112742.6實(shí)施例33A反式-3-(3-溴苯基)-1-(4-環(huán)丁基哌嗪-1-基)丙-2-烯-1-酮的合成：向500mL圓底燒瓶中加入3-溴肉桂酸(10.0g,44.0mmol)，HATU(20.1g,52.9mmol)，無水DMF(130mL)和DIPEA(18.4mL,0.11mol)。將該混合物攪拌30分鐘。向另一燒瓶中加入1-環(huán)丁基哌嗪鹽酸鹽(10.3g,48.5mmol)，DMF(20mL)和DIPEA(20mL,0.11mol)，并攪拌所得混合物,直至溶液為均相。向第一溶液中滴加含有所述胺的溶液并在室溫?cái)嚢柽^夜。將DMF在60℃真空濃縮,并將所得半固體溶解于EtOAc(800mL)和飽和NaHCO3(300mL)中。分離水相,并用EtOAc(3X150mL)萃取。有機(jī)相用無水Na2SO4干燥,過濾并減壓濃縮。所得棕色油狀物通過快速色譜(DCVC)(以己烷/EtOAc/NH4OH(100 :0:0至0:99 :1)洗脫)進(jìn)行純化,得到19g 33A(>100%收率),其為米色固體[1]。
2、專利CN202080024043.7實(shí)施例117步驟1:在室溫下,向3-溴肉桂酸(2.00g,8.81mmol,1.00equiv)在EtOH(20mL)中的攪拌溶液中逐滴加入H2SO4 (0.50mL,9.38mmol,1.06equiv)。將所得混合物在80℃下攪拌16h,然后減壓濃縮。將混合物用水(50mL)稀釋并用EA(2x20mL)萃取。合并的有機(jī)層用鹽水(30mL)洗滌，經(jīng)無水Na2SO4干燥,過濾并減壓濃縮。殘余物通過硅膠柱色譜法純化,得到呈白色固體的(E) -3-(3-溴苯基)丙烯酸乙酯(2.2g,98%)。1HNMR(300MHz,CDCl3)：δ7.69(t,J=1.8Hz,1H),7.62(d,J=16.0Hz,1H),7.52 (ddd,J=7.9,2.0,1.1Hz,1H),7.46(dt,J=7.8,1.5Hz,1H),7.28(t,J=7.8Hz,1H),6.45(d,J=16.0Hz,1H),4.47-4.23 (m,2H),1.36(t,J=7.2Hz,3H)[2]。
3、專利CN201911273517.7實(shí)施例1步驟1)中間體(E)-N-(6-氨基-1,3-二乙基-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氫嘧啶-5-基)-3- (3-溴苯基)丙烯酰胺的合成：在0℃下將3-溴肉桂酸(3.3g,14.5mmol)和二氯甲烷(50mL)加入到100mL單口圓底燒瓶中,加入N,N-二異丙基乙胺(7.2mL,43.6mmol) 和HATU(6.6g,16.8mmol),繼續(xù)攪拌半小時(shí);然后加入5,6-二氨基-1,3-二乙基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮鹽酸鹽(3.0g,12.8mmol),轉(zhuǎn)移至25℃下反應(yīng)2小時(shí)。加入水(30mL)和二氯甲烷(30mL),分液，收集有機(jī)相,減壓旋干,柱層析分離純化(二氯甲烷/甲醇(v/v)=20/1)得到標(biāo)題化合物為白色固體(4.3g,82.6%)[3]。
參考文獻(xiàn)
[1] 阿斯利康(瑞典)有限公司. 環(huán)丙基酰胺衍生物:CN200880112742.6[P]. 2010-09-15.
[2] 普羅米修斯生物科學(xué)公司. GPR35調(diào)節(jié)劑:CN202080024043.7[P]. 2021-11-09.
[3] 廣東東陽光藥業(yè)有限公司,深圳市東陽光藥業(yè)有限公司. 8-取代的苯乙烯基黃嘌呤衍生物及其用途:CN201911273517.7[P]. 2020-04-28.