甲基丙烯酸四氫呋喃酯是一種有機(jī)化合物，?外觀呈無色或淡黃色透明液體，主要用于粘合劑、油墨、涂料、橡膠改性劑、塑料助交聯(lián)劑、光固化材料等，具體應(yīng)用包括厭氧膠、電纜涂層、人造指甲等。

下游產(chǎn)物及其合成

1 CAS 2409076-09-9。將1.05 g NaCl加入裝有20 mL二甲基亞砜的100 mL單頸燒瓶中。在磁力攪拌下攪拌混合物10分鐘，直至NaCl完全溶解。向混合物中加入木質(zhì)素（1.0 g），持續(xù)攪拌20分鐘并加熱至50°C。向溶液中滴加LMA（5.0 g）和甲基丙烯酸四氫呋喃酯（15.0 g），再加入1.0 mL H?O?。24小時(shí)后，將混合物緩慢倒入過量稀釋的HCl溶液中終止接枝反應(yīng)。過濾沉淀物，用甲醇洗滌，于60°C真空烘箱中干燥24小時(shí)得產(chǎn)物。[1]

2 (四氫-2-呋喃基)甲基 α-[(1,1-二甲基乙基)二氧基]-α-甲基-γ-氧代苯，CAS：1415690-09-3。在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，于室溫向甲基丙烯酸四氫呋喃酯（0.5 mmol）、苯甲醛（2.5 mmol）和FeCl?（1.6 mg，0.0125 mmol）混合物中加入乙腈（3.0 mL）。在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，室溫下向反應(yīng)混合物中滴加叔丁基過氧化氫（TBHP，2.0 mmol，5-6 M十烷溶液）。于85℃下攪拌反應(yīng)混合物1小時(shí)。將反應(yīng)混合物冷卻至室溫。用乙酸乙酯直接通過硅膠墊過濾反應(yīng)混合物。在真空下蒸發(fā)溶劑。以二溴甲烷為內(nèi)標(biāo)，通過1H NMR測(cè)定收率。蒸發(fā)溶劑。以乙酸乙酯/石油醚為洗脫劑，經(jīng)硅膠閃式柱色譜純化殘留物得產(chǎn)物。[2]

3 (四氫-2-呋喃基)甲基 α-[(1,1-二甲基乙基)二氧基]-α-甲基-γ-氧代苯基，CAS：1415690-09-3。在真空下抽除混合物（含甲基丙烯酸四氫呋喃酯0.79 mmol、苯甲醛2.37 mmol及Rh?(esp)? 0.004 mmol），用氮?dú)獯祾呷巍＜尤攵纫颐眩? mL），室溫?cái)嚢杌旌衔铩Ｓ米⑸淦鞣执渭尤隩BHP（3.95 mmol；5.5 M十烷溶液）。攪拌所得混合物6小時(shí)。減壓蒸發(fā)溶劑。用閃式柱色譜（乙酸乙酯/己烷）純化反應(yīng)殘?jiān)卯a(chǎn)物。[3]

參考文獻(xiàn)

[1] Sun, Yiqi; et al Grafting Lignin with Bioderived Polyacrylates for Low-Cost, Ductile, and Fully Biobased Poly(lactic acid) Composites ACS Sustainable Chemistry & Engineering (2020), 8(5), 2267-2276

[2] Liu, Kaisheng; et al Synthesis of α-ester-β-keto peroxides via iron-catalyzed carbonylation-peroxidation of α,β-unsaturated esters Tetrahedron (2012), 68(50), 10333-10337

[3] Zhao, Lili; et al Dirhodium(II)-Catalyzed Carbonylation Peroxidation of α,β-Unsaturated Esters: Mechanistic Insight into the Role of Aryl Aldehydes Inorganic Chemistry (2017), 56(14), 8166-8174