背景技術(shù)

反式-4-甲氧基肉桂酸又稱反式-3-(4-甲氧基苯基)丙烯酸，是一種兼具芳香族與不飽和羧酸結(jié)構(gòu)的a,β-不飽和羧酸化合物，白色至淡黃色結(jié)晶粉末，具有輕微芳香氣味。微溶于冷水，易溶于熱水、乙醇、乙醚、丙酮、氯仿等有機(jī)溶劑，也可溶于堿性水溶液。反式-4-甲氧基肉桂酸是合成高效紫外線吸收劑的核心中間體，也用于制備抗菌藥物、抗炎藥物、心血管藥物等，還可用于合成香料、染料等精細(xì)化學(xué)品。

反式-4-甲氧基肉桂酸作為常見(jiàn)的a,β-不飽和羧酸的制備方法有不飽和鹵代物的格氏反應(yīng)、不飽和腈的水解、a-羥基酸或鹵素取代酸發(fā)生消除反應(yīng)等等。而近年來(lái)，二氧化碳作為主要溫室氣體，它 的固化與利用是國(guó)內(nèi)外科學(xué)研究的熱點(diǎn)之一，其中一個(gè)固化方法就是化學(xué)轉(zhuǎn)化，通過(guò)化學(xué)手段將二氧化碳轉(zhuǎn)化為有更高利用價(jià)值的化學(xué)原料，比如，二氧化碳與不飽和烴或含氧烴的羧化反應(yīng)合成a,β-不飽和羧酸。本文將介紹一種經(jīng)濟(jì)且高效的，使烯基硼化合物與二氧化碳在較溫和的條件下發(fā)生羧化反應(yīng)制備反式-4-甲氧基肉桂酸的新方法，該方法同時(shí)兼顧催化劑的成本問(wèn)題。

制備方法

在手套箱中，依次向裝有攪拌子的50mL Schlenk瓶中加入反式-2-(4-甲氧基苯基)乙烯基硼酸(1mmol，178.0mg)，甲醇鉀(2mmol，2當(dāng)量，140.2mg)，CuCl(0.03mmol，0.03當(dāng)量，3.0mg)，5mL溶劑N,N-二甲基乙酰胺。從手套箱中取出加蓋的Schlenk瓶，充分抽換氣，使反應(yīng)體系充滿二氧化碳并且密封好，然后將反應(yīng)混合物在70℃下攪拌24小時(shí)。冷卻至室溫后，加入1mol/L鹽酸酸化，并用乙酸乙酯萃取，再用食鹽水洗一次，收集有機(jī)相在真空中濃縮，將液體混合物滴在硅膠柱上，并通過(guò)柱色譜法純化，展開劑為石油醚/乙酸乙酯，得到所需產(chǎn)物反式-4-甲氧基肉桂酸，產(chǎn)率64％[1]。

參考文獻(xiàn)

[1] 北京大學(xué),江蘇未名環(huán)?？萍加邢薰? 一種鹵化亞銅催化的烯基硼化合物與二氧化碳反應(yīng)制備a,β-不飽和羧酸的方法:CN202010101183.1[P]. 2020-06-02.