4-甲基-4-烷硫基-2-戊酮類化合物是1類新型的食品香料化合物,其中4-甲硫基-4-甲基-2-戊酮(FEMA 3376)已被允許作為食品香料使用。4-甲硫基-4-甲基-2-戊酮又稱4-甲基-4-(甲硫基)戊烷-2-酮，為無色液體，具有惡臭氣味，是貓尿的三大氣味成分之一。但在低濃度時，其氣味類似于黑加侖的香味。GB2760-1996規(guī)定4-甲硫基-4-甲基-2-戊酮為暫時允許使用的食品用香料，可用于糖果、焙烤食品、軟飲料、冷飲等。
合成方法
1、4-甲基-3-戊烯-2-酮的合成
向裝有三球分餾柱的250mL圓底燒瓶中加入187g雙丙酮醇和0.021g碘,用油浴加熱,蒸餾收集下列3個溫度段的餾分①64~80℃;②80~125 ℃;③125~127℃。餾分①是含有少量4-甲基-3-戊烯-2-酮和水的丙酮;餾分②分為兩層:水層和4-甲基-3-戊烯-2-酮;餾分③是純的4-甲基-3-戊烯-2-酮。從餾分②中分去水層,加人無水氯化鈣干燥后再進行分餾，將126℃左右的餾分與餾分③合并,總收率64%。
2、4-甲硫基-4-甲基-2-戊酮的合成
將中間體4-甲基-3-戊烯-2-酮(0.05mol)和甲硫醇(0.055mol)置于三口燒瓶中，再加人0.051mol哌啶和55mL四氫呋喃(THF),加熱回流20h,停止反應(yīng)。先旋蒸除去部分THF,然后用稀鹽酸酸化反應(yīng)液(pH=1~2),用乙醚50mL萃取2次，合并萃取液,用無水硫酸鈉干燥2h。先常壓蒸餾除去溶劑得4-甲硫基-4-甲基-2-戊酮粗品,再減壓蒸餾,收集相應(yīng)的4-甲硫基-4-甲基-2-戊酮餾分[1]。
有機應(yīng)用
專利CN200780038731.3實施例167步驟A:向含有4-甲硫基-4-甲基-2-戊酮(1.19g，8.10mmol)的100mL圓底燒瓶中加入乙酸(50mL)和50wt%過氧化氫水溶液(6.6mL,96mmol)。12小時之后，用亞硫酸氫鈉溶液淬滅反應(yīng)混合物，用二乙醚蘋取。用鹽水洗滌合并的有機萃取物，干燥(硫酸鎂)，真空濃縮。硅膠色譜，用45%乙酸乙酯/己烷洗脫，得到4-甲基-4-(甲基磺?；?戊烷-2-酮的白色固體[2]。
參考文獻
[1] 黃明泉,田紅玉,孫寶國,等. 4-甲基-4-烷硫基-2-戊酮類化合物的合成研究[J]. 中國食品學報,2007,7(3):98-100. DOI:10.3969/j.issn.1009-7848.2007.03.017.
[2] 默克公司. 作為韓蛙皮素受體亞型－3調(diào)節(jié)劑的取代的咪唑:CN200780038731.3[P]. 2009-09-09.