丁酸3-苯基-2-丙烯酯通用別名:丁酸肉桂酯、丁酸桂酯、3-苯烯丙基丁酸酯,F(xiàn)EMA香料編號:2296(食用香料許可),無色至淺淡黃色油狀液體,濃郁甜花香、肉桂香,帶桃子/杏子果香與蜂蜜甜脂韻,香氣持久、定香力強,不溶于水、甘油;可完全混溶于乙醇、乙醚、丙二醇、植物油及各類有機溶劑,常溫避光密封穩(wěn)定;強酸、強堿、高溫下發(fā)生水解。

丁酸3-苯基-2-丙烯酯作為食用香精用于果香體系:桃子、杏子、蘋果、漿果、蜂蜜、奶油、焦糖香精,烘焙、糖果、冷飲、飲料加香,柔和果香、增甜、提升圓潤度,也作為日化香精用于花香香精、皂用香精、洗護、香水、香薰蠟燭等;少量用作有機合成中間體,修飾烯丙基酯結(jié)構(gòu)。
制備方法
取丁酸17.6g(0.2mol),加入氯化亞砜17.85g(0.15mol),混勻后于60℃反應(yīng)3小時,加入含有13.4g(0.1mol)肉桂醇的四氫呋喃溶液20ml,繼續(xù)反應(yīng)3小時,反應(yīng)液用NaOH溶液調(diào)至pH為6~7,分出有機層,水層用乙酸乙酯提取,合并有機層,用飽和食鹽水洗,無水Na2SO4干燥過夜,蒸去溶劑,柱層析(硅膠為200~300目),乙石油醚和乙酸乙酯(15:1)為洗脫劑,蒸除洗脫劑,得丁酸3-苯基-2-丙烯酯為無色液體18.21g,產(chǎn)率為:91.4%。產(chǎn)物的1HNMR和MS數(shù)據(jù)如下:ESI-MSm/z:203.3[M+1]+:1HNMR(CDCl3,300MHz):δ7.40(m,5H),6.64(d,J=15.9Hz,1H),6.39(m,1H) ,4.34(m,1H),1.95(s,1H),2.2-1.72(m,4H),1.68(s,3H)[1]。

應(yīng)用實例
專利CN101394897A證實丁酸丁酸3-苯基-2-丙烯酯(丁酸肉桂酯)是高效口腔異味消除活性香料,可抑制致臭菌甲硫氨酸γ裂解酶,減少口臭特征物質(zhì)甲硫醇生成,在模擬口腔混合菌群環(huán)境中抑臭效果穩(wěn)定。該物質(zhì)無薄荷醇、抗菌劑帶來的刺激苦澀感,調(diào)香兼容性佳。使用時需與至少三種同類除臭香料復(fù)配,單一組分不超過除臭活性物總量70%,可搭配綠茶多酚、紫羅酮、薄荷油增效,適用于牙膏、漱口水、口香糖等口腔產(chǎn)品,成品中除臭活性物總添加量0.1%~2%,低濃度即可顯著抑制異味產(chǎn)生[2]。
參考文獻
[1] 華北理工大學(xué). 肉桂醇脂肪酸酯衍生物及其應(yīng)用和制備方法:CN201710605138.8[P]. 2019-04-26.
[2] 吉萬奧丹股份有限公司. 消除口腔異味的組合物和方法:CN200680031699.1[P]. 2009-03-25.