丁酸3-苯基-2-丙烯酯，常溫常壓下為無色透明液體，具有特殊的香氣和酯類物質(zhì)的通用理化性質(zhì)，它不溶于水但是可與常見的有機溶劑混溶。丁酸3-苯基-2-丙烯酯可由丁酸和肉桂醇通過縮合酯化反應制備得到，該物質(zhì)主要用作香料香精添加劑，在食品加工生產(chǎn)領域中有一定的應用。

制備方法

丁酸3-苯基-2-丙烯酯可在堿性條件下通過肉桂醇和丁酰氯的縮合反應制備得到。

圖1 丁酸3-苯基-2-丙烯酯的制備方法

在0 °C條件下，向攪拌中的烯丙醇（100 mmol）二氯甲烷溶液（500 mL）中依次加入三乙胺（17.0 μL, 120 mmol）與新蒸餾的巴豆酰氯（120 mmol），反應30分鐘后使混合物緩慢升溫至室溫，繼續(xù)攪拌1至1.5小時；隨后加入飽和碳酸氫鈉水溶液（150 mL）以淬滅反應，分離有機相后依次用飽和碳酸氫鈉水溶液（150 mL）、5%鹽酸水溶液（2 × 100 mL）及飽和氯化鈉水溶液（100 mL）洗滌，經(jīng)無水硫酸鎂干燥并過濾，最后減壓濃縮溶液，并通過球對球蒸餾法提純產(chǎn)物即可得到目標分子丁酸3-苯基-2-丙烯酯。[1]

親核取代反應

丁酸3-苯基-2-丙烯酯結構中的酯基單元具有一定的離去性質(zhì)，可在常見的強親核試劑作用下發(fā)生親核取代反應。

圖2 丁酸3-苯基-2-丙烯酯的親核取代反應

將丁酸3-苯基-2-丙烯酯（0.25 mmol）、三氟甲磺酸鈉（0.75 mmol）、對甲苯磺酸（0.5 mmol）與3 mL二氧六環(huán)置于密封試管中，于100°C下劇烈攪拌反應20小時；反應結束后以飽和食鹽水淬滅，并用乙酸乙酯萃取三次（每次10 mL），合并有機相經(jīng)無水硫酸鈉干燥后減壓濃縮，最終通過硅膠柱色譜法以乙酸乙酯-正己烷混合溶劑（體積比1:50）為洗脫劑進行純化，獲得目標產(chǎn)物。[2]

參考文獻

[1] Li, Yunxia; et al, DBU-mediated Ireland-Claisen rearrangement of allyl alk-3-enoates: An efficient synthesis of 2-ethylidene-γ,δ-unsaturated carboxylic acids, Tetrahedron 2007, 63, 9605-9613.

[2] Das, Kamal; et al, Dual Activation of Carboxylic Acid Functionality by Protic Ionic Liquid: Solvent and Metal Free Strategy for Selective Esterification of Alcohols and Acylation of Aromatic Amines, ChemistrySelect 2022, 7, e202200937.