對叔丁基苯基1-(2,3-環(huán)氧)丙基醚，英文名為Cresyl glycidyl ether，常溫常壓下為無色透明液體，具有較差的化學(xué)穩(wěn)定性和酸堿敏感性，它不溶于水但是可溶于乙酸乙酯和二氯甲烷。對叔丁基苯基1-(2,3-環(huán)氧)丙基醚可由烯丙基溴和對叔丁基苯酚通過取代-氧化反應(yīng)制備得到，該物質(zhì)主要用作高分子材料的合成添加劑，在樹脂類高分子材料的合成中有一定的應(yīng)用。

制備方法

圖1 對叔丁基苯基1-(2,3-環(huán)氧)丙基醚的制備方法

在裝有磁力攪拌子的100 mL圓底燒瓶中加入4-叔丁基苯酚（1.200 g，7.98 mmol）和二氯甲烷（15 mL），攪拌至間氯過氧苯甲酸完全溶解。將反應(yīng)體系冷卻至0°C（冰?。?，隨后加入按通用步驟3制備的烯丙基醚粗品。用隔墊與排氣針密封反應(yīng)瓶，攪拌過夜。反應(yīng)結(jié)束后，用10 mL水和10 mL氫氧化鈉水溶液（2 M）淬滅反應(yīng)，并用二氯甲烷萃取。合并有機(jī)層，用鹽水洗滌，以無水硫酸鈉干燥，過濾并真空濃縮。最后通過硅膠柱色譜（10% 乙酸乙酯/正己烷）純化得到環(huán)氧化產(chǎn)物對叔丁基苯基1-(2,3-環(huán)氧)丙基醚。[1]

開環(huán)反應(yīng)

圖2 對叔丁基苯基1-(2,3-環(huán)氧)丙基醚的開環(huán)反應(yīng)

對叔丁基苯基1-(2,3-環(huán)氧)丙基醚結(jié)構(gòu)中的環(huán)氧單元具有較高的化學(xué)反應(yīng)活性，它可在金屬鎂催化作用下和二氧化碳發(fā)生環(huán)加成反應(yīng)。將對叔丁基苯基1-(2,3-環(huán)氧)丙基醚（10 mmol）和鎂配合物（0.5 mol %）加入裝有磁力攪拌棒的25 ml高壓釜中。在穩(wěn)定保持10 bar CO?壓力前，對反應(yīng)釜進(jìn)行三次充入并排放CO?的操作。將所得的反應(yīng)混合物在100°C下攪拌6小時。反應(yīng)結(jié)束后，將高壓釜冷卻至室溫，緩慢釋放剩余的CO?。在每個催化循環(huán)結(jié)束后，無需分離鎂配合物，可直接向不銹鋼反應(yīng)器中加入新的環(huán)氧氯丙烷進(jìn)行后續(xù)循環(huán)。觀察到在第五次循環(huán)時催化活性略有下降。反應(yīng)結(jié)束后，可通過在100°C以下進(jìn)行減壓蒸餾（使用真空泵），并用乙醚洗滌鎂催化劑以回收催化劑。[2]

用途

對叔丁基苯基1-(2,3-環(huán)氧)丙基醚在化學(xué)工業(yè)生產(chǎn)領(lǐng)域中主要用作高分子樹脂材料的合成原料，有研究報(bào)道它可用于纖維增強(qiáng)塑料套管與橡膠化纖維增強(qiáng)塑料套管的制備。

參考文獻(xiàn)

[1] Funk, Brian E.; et al, Vitamin B12 and hydrogen atom transfer cooperative catalysis as a hydride nucleophile mimic in epoxide ring opening, Cell Reports Physical Science 2023, 4, 101372.

[2] Xia, Chunnian; et al, Efficient fixation of CO2 with epoxides catalyzed by Mg(II)-N4 complexes. Molecular Catalysis 2025, 579, 115090.