芐基肼單鹽酸鹽是一種重要的有機合成中間體，常用于藥物、染料及其他精細化學品的合成。白色至類白色結(jié)晶性粉末，易溶于水、乙醇、甲醇，微溶于乙醚、氯仿。芐基肼單鹽酸鹽在常溫下穩(wěn)定，但遇光、熱或潮濕可能分解，需密封避光保存。
有機應用
1、合成1-芐基-5-羥基-1H-吡唑-3-甲酸乙酯：在25C下向在無水苯中的(Z)-1,4-二乙氧基-1,4-二氧代丁-2-烯-2-醇化物(1當量)和芐基肼單鹽酸鹽(1.2當量)的溶液中添加乙酸(30當量)。使該混合物回流過夜。冷卻至周圍溫度之后,在真空下濃縮反應,并且向其中添加乙醚(100ml)。將所得漿液過濾,并且用乙醚(100ml)洗滌濾餅,收集,并且在高真空下干燥得到1-芐基-5-羥基-1H-吡唑-3-甲酸乙酯(14.8g,126%產(chǎn)率),為白色結(jié)晶粉末。無需純化用于下一步。1HNMR(500MHz,DMSO-d6)：δppm7.32(d,3H),7.27(s,1H),7.17(d,2H),5.85(s,1H),5.15(s,2H),4.20 (d,2H),1.25(t,3H)[1]。
2、1?芐基?4?(3?(三氟甲基)苯氧基)?1H?吡唑的合成：將3?(二甲基氨基)?2?(3?(三氟甲基)苯氧基)丙烯醛2.0g、芐基肼單鹽酸鹽2.4g、三乙胺2.1ml以及1,4?二噁烷25ml的混合溶液，在100℃下攪拌了3小時。反應結(jié)束后，在室溫下，向該反應混合物中添加1mol/l鹽酸水溶液20ml，然后用氯仿進行了萃取(30ml×2次)。 將得到的有機層進行水洗，然后用飽和食鹽水、繼而用無水硫酸鈉進行脫水/干燥，并在減 壓下餾除了溶劑。將所得的殘渣，以n?己烷∶乙酸乙酯的混合液(配混梯度為9∶1至1∶9)作為洗脫液來通過硅凝膠柱色譜法進行純化，得到了目標物400mg，為紅色油狀物[2]。
3、專利CN202280041403.3實施例一步驟一:向500mL圓底燒瓶依次加入芐基肼單鹽酸鹽(10g,81.853mmol)、碳酸鉀(16.969g,122.780mmol),乙醇(300mL)和丁炔二酸二乙酯(13.928g,81.853mmol),反應混合物加熱到90°C攪拌過夜。LCMS檢測反應完全,反應液冷卻至0°C,加入6M稀鹽酸(35mL),乙酸乙酯萃取(300mLx2)，用飽和食鹽水(50mLx2)洗滌合并的水機層，經(jīng)無水硫酸鈉干燥，過濾、減壓濃縮有機相。殘留物用乙腈打漿得到1-芐基-5-羥基-1H-吡唑-3-羧酸乙酯(4.67g,收率:30%)[3]。
參考文獻
[1] 鐵木醫(yī)藥有限公司. sGC刺激物:CN201580062197.4[P]. 2017-11-28.
[2] 日產(chǎn)化學株式會社. 吡唑化合物、其制造中間體、以及有害生物防除劑:CN202380046093.9[P]. 2025-02-18.
[3] 勁方醫(yī)藥科技(上海)有限公司,浙江勁方藥業(yè)有限公司. 雜環(huán)內(nèi)酰胺類化合物，其制法與醫(yī)藥上的用途:CN202280041403.3[P]. 2024-01-26.