肉桂酸是一種天然產(chǎn)物，在食品添加劑、香料等領域有廣泛的應用。隨著研究的深入，人們發(fā)現(xiàn)肉桂酸衍生物具有一定的抗菌、抗癌、抗氧化等藥物活性。對硝基肉桂酸是肉桂酸衍生物的一種，人們對它有廣泛的研究。
對硝基肉桂酸(4-Nitrocinnamic acid)別名：4-硝基肉桂酸，分子式為C9H7NO4，分 子量為193.16，一種淡黃色晶體，密度為1.411g/cm3，熔點為200-202℃，沸點為346℃/atm，閃點為153.9℃，折射率為1.655。對硝基肉桂酸是一種肉桂酸衍生物，對一些特定生物酶有抑制作用；是一種重要有機中間體，能用于合成化合物，例如制備一種脲酶抑制劑[1]。
制備方法
1) 稱取0.01mol(1.9316g)對硝基苯甲醛，和等物質量的丙二酸(1.0406g)共同置于50mL圓底燒瓶中，加入30mL無水乙醇作為溶劑，在85℃條件下，攪拌回流。待固體全部溶解后，向反應液中加入溶劑體積1/10的吡啶(約3mL)，繼續(xù)攪拌回流約8小時后，有淡黃色固體析出。
2)冷卻、抽濾得對硝基肉桂酸粗產(chǎn)物，濾餅用蒸餾水沖洗3-5次后烘干。烘干后的濾餅用水溶解，先滴加稀NaOH溶液，將溶液pH值調(diào)至7，過濾取濾液。再向濾液中逐滴滴加濃鹽酸，至pH值為3左右，過濾并將濾餅烘干。濾餅用乙醇重結晶即可得到高純度的對硝基肉桂酸晶體。產(chǎn)率為73%，熔點為198-201℃[2]。
應用
專利CN201210258907.9介紹了一種對硝基肉桂酸金屬配合物、其制備方法及其用途。該配合物是將對硝基肉桂酸溶于氫氧化鈉溶液后，再加入過渡族金屬元素的硫酸鹽水溶液得到對硝基肉桂酸金屬鹽，然后將對硝基肉桂酸金屬鹽與二胺氨水溶液混合，加入甲醇溶劑，于室溫下靜置至甲醇揮發(fā)完畢，得到對硝基肉桂酸金屬配合物；所述過渡族金屬元素為銅、鈷、鎘、鎳或鋅。本發(fā)明的對硝基肉桂酸金屬配合物脲酶抑制活性高，具有更好的藥用性，該配合物可以用于制備脲酶抑制劑[3]。
參考文獻
[1] 朱海波. 硝基肉桂酸的振動光譜和分子性質研究[D]. 遼寧:大連理工大學,2020.
[2] 楊鐘鳴. 對硝基肉桂酸配合物的合成、結構分析及脲酶抑制活性研究[D]. 山東:山東理工大學,2014. DOI:10.7666/d.D570043.
[3] 山東理工大學. 對硝基肉桂酸金屬配合物、其制備方法及其用途:CN201210258907.9[P]. 2012-10-24.