簡述

噻唑環(huán)是一類重要的含氮硫雜原子的五元芳雜環(huán)，其特殊的結(jié)構(gòu)使得噻唑類化合物在化學，藥學，生物學和材料科學等諸多領(lǐng)域具有廣闊的應(yīng)用前景，顯示出巨大的開發(fā)價值，受到廣泛關(guān)注^[1]。從物質(zhì)結(jié)構(gòu)的角度分析，2-乙基-4-甲基噻唑是由一個硫原子和一個氮原子占據(jù)1,3位得到的噻唑衍生物，常溫下可以穩(wěn)定存在，性狀表現(xiàn)為透明無色或淡黃色至淡棕色液體，可溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿等有機溶劑。從結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的角度來看，2-乙基-4-甲基噻唑雜環(huán)中的N、S 雙供體原子可以通過協(xié)同配位?、?芳香共軛調(diào)控電子密度?等過程形成穩(wěn)定且功能多樣的金屬配合物。

制備工藝

鑒于文獻報道的2-乙基-4-甲基噻唑制備匱乏，我們可以參照其結(jié)構(gòu)類似物2-異丙基-4-甲基噻唑的制備過程進行嘗試。文獻報道的2-乙基-4-甲基噻唑制備過程包括如下步驟：向反應(yīng)釜中加入異丁酸，加熱通氨，通入氨氣使釜內(nèi)壓力控制，控制反應(yīng)溫度通入氨氣；繼續(xù)保壓下進行反應(yīng)，停止通入氨氣，自然反應(yīng)。反應(yīng)完畢后降溫，把反應(yīng)釜內(nèi)殘余氨氣引入水噴淋吸收塔吸收。釜內(nèi)反應(yīng)液，經(jīng)常壓蒸餾，沸點之前的餾分棄掉，循環(huán)利用，重復通氨；反應(yīng)釜中加入溶劑二氧六環(huán)，異丁胺，攪拌溶解，分批加入五硫化二磷，密閉反應(yīng)釜，加熱回流，滴加氯丙酮，滴畢回流反應(yīng)加稀酸，回流，脫溶劑，降溫，中和，水蒸餾，靜置分層，減壓精餾得到2-異丙基-4-甲基噻唑精品^[2]?；诖耍?-乙基-4-甲基噻唑的制備可以嘗試通過乙酸，氨氣，五硫化二磷等原料反應(yīng)制備。

應(yīng)用研究

生物研究領(lǐng)域報道了一類新型的以4-噻唑環(huán)為母體的二肽基肽酶Ⅳ(DPP-Ⅳ)抑制劑，測試并研究它們的降血糖活性。通過Hantzsch噻唑合成反應(yīng)制備2-氨基-4-甲基噻唑，然后用氯乙酰氯和三乙胺進行氯乙?；?，所得中間體氯乙酰胺經(jīng)芳基甲胺處理得到目標物，最后，在干燥的乙醚中用氯化氫乙醚溶液處理即可得到目標物的鹽酸鹽。結(jié)論經(jīng)過活性測試，發(fā)現(xiàn)其中的兩個目標化合物具有明顯的降血糖作用，其中一個化合物的活性與陽性對照藥西他列汀相當，另一化合物的活性則超過陽性對照藥，顯示了在治療糖尿病方面的前景^[3]。綜合該研究，起主要作用的是4-噻唑環(huán)。因此，2-乙基-4-甲基噻唑在生物醫(yī)藥研究領(lǐng)域具有潛在應(yīng)用價值。

參考文獻

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[3]羅杰,趙桂龍,王玉麗,等.含4-甲基噻唑環(huán)的新型二肽基肽酶Ⅳ抑制劑的設(shè)計,合成及降血糖活性測試[J].中國藥物化學雜志, 2010, 20(6):6.DOI:CNKI:SUN:ZGYH.0.2010-06-005.