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4-氯-2-氟苯胺的性質(zhì)與合成

2026/2/2 9:50:50 作者:南星

4-氯-2-氟苯胺的英文名為4 -Chloro-2-fluoroaniline,CAS:57946-56-2,分子式為:C6H5ClFN,分子量為:145.57,外觀為無色至淡黃色液體,沸點為83~85℃/12mmHg(1.6kPa),相對密度為1.311。

4-氯-2-氟苯胺

4-氯-2-氟苯胺是一種重要的有機中間體,可用于多種新型高效除草劑的制備,如:環(huán)己烯脲類除草劑氟噻乙草酯(fluthiacet-methyl KIH-9201,日本組合化學(xué)公司,諾華公司)、三唑啉酮類除草劑唑酮草酯(carfentrazone-ethyl,美國FMC公司)、環(huán)已酰胺類除草劑氟烯草酯(flumiclorac-pentyl,S23031,日本住友公司)和酰基亞胺類除草劑CUH-38(日本植物科學(xué)研究所)等等。

以上幾種除草劑,在世界農(nóng)藥市場上都是十分有前途的產(chǎn)品,特別是氟噻乙草酯,它不僅具有毒性小、用量少的特點,而且殺草譜廣,對作物安全性佳,就我國這樣一個農(nóng)業(yè)大國而言,此藥劑更具有較為廣泛的應(yīng)用前景。因此其關(guān)鍵中間體4-氯-2-氟苯胺的合成也就顯得特別重要。

合成方法

1、鄰氟乙酰苯胺(b)的制備

在500mL的三口燒瓶中加入100g(0.9mol)的鄰氟苯胺(a)和200mL的水,然后邊攪拌邊滴加105mL(1.1mol)的乙酐。滴完后,在室溫下攪拌半小時。過濾,干燥得到105g的鄰氟乙酰苯胺(b),m.p.:74~76℃。收率76%。

2、4-氯-2-氟乙酰苯胺(c)的制備

在500mL的三口燒瓶中加入180g(1.17mol)的鄰氟乙酰苯胺(b)和210mL的二氧六環(huán),然后邊攪拌邊滴加173.4mL(1.29mol)的磺酰氯SO2Cl2。滴完后,室溫下攪拌反應(yīng)16小時。過濾,千燥得到155g的4-氯-2-氟乙酰苯胺(c),m.p.:147~148℃。收率70.8%。

3、4-氯-2-氟苯胺粗品(d)的制備

在1L的三口燒瓶中加入155g(0.83mol)4-氯-2-氟乙酰苯胺、400mL乙醇,邊攪拌邊滴加72.0g(1.8mol)和100mL水所組成的的溶液,滴完后,反應(yīng)混合物加熱至回流,反應(yīng)3小時冷卻至室溫,用乙醚萃取,萃取液減壓濃縮得到117g油狀物,即為4-氯-2-氟苯胺(d)粗品。收率為97%。

4、4-氯-2-氟苯胺純品(e)的制備

將上步所得的4-氯-2-氟苯胺粗品(d)上塔精餾,得到高純度的4-氯-2-氟苯胺(e)產(chǎn)品共81g。經(jīng)氣相色譜分析,其含量>99%。收率70%。

4-氯-2-氟苯胺的合成路線

參考文獻

[1]蘇德林,尹江平,陳衛(wèi)東,等.4-氯-2-氟苯胺的合成研究[J].上?;?2001,(19):20-21.DOI:10.16759/j.cnki.issn.1004-017x.2001.19.004.

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