介紹
L-酪氨酸乙酯（英文名：Ethyl L-tyrosinate）的分子式為C??H??NO?。外觀呈白色至淺黃色固體，常溫常壓下穩(wěn)定，避免與氧化物接觸。它可作為神經(jīng)遞質(zhì)合成的前體、用于膳食補(bǔ)充劑，助力提升認(rèn)知功能與情緒調(diào)節(jié)，緩解精神疲勞；此外，它還具有抗氧化性，能夠保護(hù)皮膚免受氧化應(yīng)激損傷。
圖一 L-酪氨酸乙酯
合成
L-酪氨酸乙酯的合成多以L-酪氨酸和乙醇為原料，可通過(guò)氯化亞砜法、氯化氫法等工藝制備，反應(yīng)活性高、收率理想，適合工業(yè)化大規(guī)模生產(chǎn)。
在磁力攪拌和溫度計(jì)下，將酪氨酸（1.811 g，10 mmol）和20 mL乙醇加入到50 mL雙頸燒瓶中。在-10°C的冰浴中，加入1g濃硫酸，并將溫度升至回流。TLC監(jiān)測(cè)反應(yīng)的完成。冷卻，減壓濃縮，加入飽和碳酸氫鈉溶液中和，用氨堿化至pH 8-9，沉淀出白色固體，過(guò)濾并干燥，得到1.888g白色固體L-酪氨酸乙酯。收率為90.2%，產(chǎn)品純度為98.3%[1]。
圖二 L-酪氨酸乙酯的合成
在冰浴中劇烈攪拌2.0 g L - 酪氨酸在20 mL所需醇（如甲醇用于甲酯，乙醇用于乙酯）中的懸浮液。然后，將亞硫酰氯（亞硫酰氯與氨基酸的摩爾比=1.5:1）滴加到漿料中，并將混合物在冰上保持1小時(shí)。將所得溶液在室溫下充分?jǐn)嚢?4小時(shí)，然后在反應(yīng)完成后減壓濃縮。將油狀殘余物溶解在乙醇（10mL）中，減壓蒸發(fā)溶劑，得到AAE鹽酸鹽。然后，向溶液中加入10mL蒸餾水，然后用氨溶液中和（氨：AAE鹽的摩爾比=2:1）。加入二乙基醚（50mL），并在室溫下攪拌溶液2小時(shí)。在減壓下提取并濃縮有機(jī)層，得到L-酪氨酸乙酯。所有合成化合物的收率均≥72.0%[2]。
圖三 L-酪氨酸乙酯的合成2
參考文獻(xiàn)
[1]浙江工業(yè)大學(xué).一種羅沙司他關(guān)鍵中間體的制備方法:202010627500.3[P].2020-08-28.
[2]Moshikur M R ,Chowdhury R M ,Wakabayashi R , et al.Characterization and cytotoxicity evaluation of biocompatible amino acid esters used to convert salicylic acid into ionic liquids[J].International Journal of Pharmaceutics,2018,546(1-2):31-38.DOI:10.1016/j.ijpharm.2018.05.021.