對(duì)三氟甲氧基苯甲醛為無色至淡黃色透明液體,有芳香醛氣味,微溶于水,易溶于乙醇、乙醚、二氯甲烷等有機(jī)溶劑;對(duì)空氣略敏感,需密封儲(chǔ)存。對(duì)三氟甲氧基苯甲醛主要用于合成含三氟甲氧基的藥物(如抗炎、抗真菌、抗腫瘤藥);制備高效除草劑、殺蟲劑;還可以用于液晶材料、精細(xì)化學(xué)品及有機(jī)合成砌塊,可發(fā)生縮合、還原、加成等醛基特征反應(yīng)。
有機(jī)應(yīng)用
1、專利CN201510587495.7實(shí)施例13關(guān)于2-對(duì)三氟甲氧基苯基喹唑啉-4(3H)-酮的額好處:將鄰氨基苯甲酰胺(136mg,1mmol),對(duì)三氟甲氧基苯甲醛(190mg,1mmol),水(1.0mL)依次加到5mL單口瓶中?;旌衔镌诨亓鳒囟认路磻?yīng)2小時(shí)后,冷卻到室溫。然后加入[Cp*Ir(H2O)3][OTf]2(6.8mg,0.01mmol,1mol%),回流溫度下反應(yīng)1小時(shí)后,冷卻到室溫。真空減壓除去溶劑,然后通過柱層析(展開劑:乙酸乙酯/正己烷)得到純凈的目標(biāo)化合物,產(chǎn)率:78%[1]。

2、專利CN202011520551.2實(shí)施例10(E)?1?(4?氟苯基)?3?(4?(三氟甲氧基)苯基)丙基?2?烯?1?酮的合成:室溫下,向?qū)Ψ揭彝?200mg,1.45mmol)的無水乙醇(5mL)溶液中加入10% NaOH(3.6mmol),攪拌10分鐘后,加入對(duì)三氟甲氧基苯甲醛(289mg,1.52mmol),室溫?cái)嚢?小時(shí)。EtOAc(3×20mL)萃取,有機(jī)相合并后用飽和NaCl水溶液洗滌(2×20mL),過濾后用無水 Na2SO4干燥。濾液濃縮后,通過柱層析分離純化,洗脫劑為EtOAc:petroleum ether=1:80, 得到純品為白色固體,收率為86%[2]。

3、專利CN201610711137.7實(shí)施例6關(guān)于對(duì)三氟甲氧基苯乙烯的合成:氮?dú)鈼l件下,將甲基三苯基膦溴化物(4.89g,13.7mmol),溶劑四氫呋喃(20mL)加入到干燥的圓底燒瓶中,體系降到-78℃的溫度,緩慢加入正丁基鋰(5.45mL,2.5摩爾/升的四氫呋喃溶液,13.7mmol),然后升至室溫,攪拌1個(gè)小時(shí)。再將對(duì)三氟甲氧基苯甲醛(2.00g,10.5mmol)的四氫呋喃溶液(5.0mL)滴加到反應(yīng)中。升至室溫,攪拌16小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束用水(20mL)淬滅,加入乙酸乙酯(10.0mL)萃取兩次。合并有機(jī)相,無水硫酸鎂干燥,減壓蒸去揮發(fā)性溶劑,柱層析色譜分離(淋洗劑:正己烷,Rf=0.80),得到無色液體(0.500g,25%),即對(duì)三氟甲氧基苯乙烯[3]。

參考文獻(xiàn)
[1] 南京理工大學(xué). 一種合成喹唑啉酮衍生物的方法:CN201510587495.7[P]. 2017-03-22.
[2] 青島大學(xué). 一種TRPV3抑制劑及其制備方法:CN202011520551.2[P]. 2021-04-23.
[3] 南開大學(xué). 溴代三氟甲氧基化合物及其合成方法:CN201610711137.7[P]. 2017-01-18.