概述
3,5-二羥基苯甲醇(3,5-Dihydroxybenzyl Alcohol)是一種分子式為C7H8O3，分子量為140.14的苯甲醇衍生物，外觀為無色結(jié)晶或結(jié)晶狀粉末，熔點182～186℃，溶于水，溶于乙醇[1]。該物質(zhì)不僅是制備假密環(huán)菌甲素博尼康里、溴莫普林等藥物的重要中間體，也是一種用途較廣的有機合成原料(如制備3,5-二羥基苯甲醛,3,5-二羥基苯乙酮等)[2]。
合成方法
以3,5-二羥基苯甲酸為原料，經(jīng)酯化、?；?、四氫鋁鋰還原等改進步驟可以實現(xiàn)3,5-二羥基苯甲醇的合成[2-3]，具體步驟如下：
①將3,5-二羥基苯甲酸與醇在硫酸作為催化劑的條件下進行酯化反應(yīng)得到3,5-二羥基苯甲酸酯；
②將3,5-二羥基苯甲酸酯溶解在有機溶劑中，得到3,5-二羥基苯甲酸酯的有機溶液；
③將路易斯酸和硼氫化物先后或同時加入到與步驟②中相同的有機溶劑中，并使之溶解，滴加步驟②得到的3,5-二羥基苯甲酸酯的有機溶液進行還原反應(yīng)得到3,5-二羥基苯甲醇。該發(fā)明的方法工藝簡單，成本較低，無環(huán)境污染，適于工業(yè)化生產(chǎn)[3]。
應(yīng)用
有機合成領(lǐng)域，以3,5-二羥基苯甲醇為起始原料，經(jīng)甲基化，溴代，Arbuzov重排，Wittig Horner縮合，脫甲基5步反應(yīng)可以合成白藜蘆醇，總收率21%。該合成路線反應(yīng)步驟少，操作簡便，生成反式目標產(chǎn)物的選擇性高[4]。此外，采用收斂法，以對氰基芐溴和3,5-二羥基苯甲醇(3)為原料，依次合 成端基為腈基的芳醚樹枝狀分子3,5-二(4-腈基苯甲氧基)苯甲醇(4)和3,5-二[3,5-二(4-腈基苯甲氧基)苯甲氧基]苯甲醇(6)；4與6分別經(jīng)水解可以制得以羧基為端基的新型芳基芐醚樹枝狀分子3,5-二(4-羧基苯甲氧基)苯甲醇(1)和3,5-二[3,5-二(4-羧基苯甲氧基)苯甲氧基]苯 甲醇(2)[5]。
材料化學(xué)領(lǐng)域還公開了一種含支化結(jié)構(gòu)的弱酸性陽離子交換樹脂的制備方法，主要步驟為：以3,5-二羥基苯甲醇為支化原料，以甲基丙烯酸分子為骨架單體，以二乙烯基苯為交聯(lián)劑，在偶氮類引發(fā)劑作用下懸浮聚合即得目標產(chǎn)物。最終得到的含支化結(jié)構(gòu)的弱酸性陽離子交換樹脂具有孔徑分布均勻，比表面積大，交換容量高且離子交換效率高的特點，在廢水處理、水質(zhì)軟化、稀有金屬元素回收、食品脫色脫鹽和氨基酸提取等方面具有巨大的應(yīng)用潛力[6]。
參考文獻
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[4]王世盛,趙偉杰,劉志廣,等.白藜蘆醇的化學(xué)合成研究[J].中國藥物化學(xué)雜志, 2004, 14(2):91-93.DOI:10.3969/j.issn.1005-0108.2004.02.006.
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[6]王章忠,卜小海,杭祖圣,等.一種含支化結(jié)構(gòu)的弱酸性陽離子交換樹脂及其制備方法:CN201610857408.X[P].