簡介

葵子麝香為淡黃色至淺棕色片狀或顆粒狀晶體，具有濃郁且持久的麝香香氣，熔點(diǎn)約83–86 °C，沸點(diǎn)185 °C/10 mmHg，常溫下穩(wěn)定?？喻晗憧扇苡谝掖肌⒁颐?、苯甲酸芐酯、鄰苯二甲酸二乙酯等大多數(shù)有機(jī)溶劑，幾乎不溶于水，需避光貯存于 0–4 °C 陰涼干燥處，遠(yuǎn)離明火與氧化劑，并避免與金屬容器直接接觸。

葵子麝香的性狀

合成

方法一：在裝有攪拌棒的圓底燒瓶中制備硝酸（0.25 mL，5.9 x 10-3 mol，5.4 eq）和醋酸酐（0.2 mL，2.1 x 10-3 mol，3.29）的混合物。將混合物冷卻至-40℃。在上一步中加入三氘甲基醚（0.2 ml，1.1 x 10-3 mol，1.0 eq），溶解于0.2 ml醋酸酐中，緩慢加入該混合物。5分鐘后，通過添加水/冰停止反應(yīng)。用乙醚（3 x 30 ml）提取所得溶液。用5%NaOH溶液（6 x 2 ml）洗滌有機(jī)相數(shù)次。用無水硫酸鈉干燥反應(yīng)混合物。濃縮反應(yīng)混合物。通過硅膠柱層析純化粗產(chǎn)物，用1:1戊烷/二氯甲烷洗脫，得到所需化合物。將粗乙醇結(jié)晶得到產(chǎn)品得到標(biāo)題化合物葵子麝香[1]。

方法二：將4-叔丁基-2,6-二甲基苯乙酮（6b）（1.02 g，5 mmol）溶解于新蒸餾的己烷（25 mL）中，并將其放置在配有進(jìn)氣管和允許廢氣逸出的排氣口的三頸燒瓶中。在攪拌下將混合物冷卻至-10℃，并在一份中加入液氮（1 mL，30 mmol）。以低流速向生成的混合物中通入臭氧化氧。1 h后，添加額外量的二氧化氮（1 mL）并繼續(xù)供給臭氧1.5 h。在這些條件下，二氧化氮的損失不太顯著。然后用H2O稀釋混合物，用CH2Cl2萃取有機(jī)相。用鹽水洗滌提取物，干燥（Na2SO4）并減壓蒸發(fā)以留下固體殘留物，其從乙醇重結(jié)晶得到純葵子麝香，白色晶體，0.59 g（40%）[2]。

方法三：將8.00 g硝酸銅（II）三水合物添加到100 mL圓底燒瓶中的1.40 g 2-叔丁基-5-甲基茴香醚乙酸乙酯溶液（15 mL）中?；亓骷訜峄旌衔?，攪拌1小時(shí)。蒸發(fā)溶劑。以（SiO2，石油醚：乙酸乙酯1:3）為洗脫劑，通過柱層析純化產(chǎn)物葵子麝香[3]。

參考文獻(xiàn)

[1] Synthesis of deuterated surrogate standards for the analysis of legally regulated substances in cosmetics By: Farina, Beatriz; et al. ChemRxiv (2020), 1-31.

[2] Non-acid synthesis of nitro musks based on the ozone-mediated nitration using nitrogen dioxide By: Suzuki, Hitomi; et al. Synthesis (1999), (8), 1291-1293.

[3] Modified and convenient methods for the preparation of some nitro musks By: Safaei-Ghomi, Javad; et al. Organic Preparations and Procedures International (2004), 36(2), 188-191.