庚酸甲酯為無色至淡黃色透明液體，有清甜的果香/漿果香氣的香料，用于調(diào)制杏、桃、菠蘿、朗姆酒和雪梨酒香型香精，用于食品及酒類；調(diào)制花香型香精用于化妝品、煙草，也是有機(jī)合成中間體。它的生產(chǎn)主要是以庚酸和甲醇為原料，在硫酸存在下加熱酯化而得。

有機(jī)反應(yīng)

1、向經(jīng)冷卻至-78°C的甲基膦酸二甲酯（3.25mL，30mmol）無水四氫呋喃溶液（30mL）中，加入正丁基鋰的己烷溶液（1.6mol/L，20.6mL，33mmol）。將該混合液在氮?dú)獗Ｗo(hù)下、此溫度下攪拌30分鐘。隨后，于10分鐘內(nèi)滴加庚酸甲酯（2.49mL，13mmol），繼續(xù)在-78°C下攪拌反應(yīng)2小時(shí)，再緩慢升溫至室溫。向體系中加入1mol/L鹽酸淬滅反應(yīng)，調(diào)節(jié)pH至4~5。分離有機(jī)相，用飽和食鹽水洗滌，經(jīng)硫酸鎂干燥。所得殘?jiān)?jīng)硅膠快速柱色譜純化，洗脫劑為甲醇：二氯甲烷=2:98，最終得到3.32g無色油狀產(chǎn)物辛酰甲基膦酸二甲酯，收率91%[1]。

2、向2,2,6,6-四甲基-4-哌啶醇（472mg，3.0mmol）與庚酸甲酯（476mg，3.3mmol）溶于3.0mL N,N-二甲基甲酰胺的混合液中，加入 250mg粉末狀碳酸鉀。所得混合液在緩慢氮?dú)鈿饬鞅Ｗo(hù)下，于145~155°C加熱反應(yīng)64小時(shí)。冷卻后，將反應(yīng)混合液倒入水與正己烷的混合體系中進(jìn)行分液處理。分離有機(jī)相，依次用水洗滌2次、飽和食鹽水洗滌1次，隨后經(jīng)無水硫酸鎂干燥、溶劑蒸除，得到油狀粗產(chǎn)物。將該油狀物溶于甲醇，加入2當(dāng)量濃鹽酸進(jìn)行處理。減壓蒸除溶劑后，向剩余殘?jiān)屑尤胍颐眩^濾除去生成的固體。將乙醚濾液減壓濃縮，再用正己烷研磨，得到380mg 2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基庚酸酯鹽酸鹽，收率41%。將該產(chǎn)物用沸騰的乙酸乙酯/正己烷混合溶劑重結(jié)晶，得到無色短針狀晶體，熔點(diǎn)113~115°C[2]。

參考文獻(xiàn)

[1]APPLIED RESEARCH SYSTEMS ARS HOLDING N.V.. GAMMA LACTAMS AS PROSTAGLANDIN AGONISTS AND USE THEREOF:CA2483555A[P]. 2003-12-18. 

[2]UNVIVERSITY OF FLORIDA RESEARCH FOUNDATION, INC., PAPKE, Roger, L., HORENSTEIN, Nicole, A., et al. COMPOSITIONS AND METHODS FOR SELECTIVE INHIBITION OF NICOTINE ACETYLCHOLINE RECEPTORS:US2004032363W[P]. 2005-04-14.