背景及概述

15-氨基-4,7,10,13-四氧雜十五烷酸叔丁酯（H2N-PEG4-tBu）是一種化學物質，廣泛應用于化學生物學和醫(yī)學領域，本文簡述其性質、用途、制法和安全信息。

性質

15-氨基-4,7,10,13-四氧雜十五烷酸叔丁酯是一種含有四個乙二醇（EG）單元的聚乙二醇（PEG）衍生物，其中一個羥基位點被叔丁酯保護。它是一種固體粉末，具有良好的可溶性和可分散性。此化合物還具有高度穩(wěn)定性，耐酸堿和溫度的特點。

用途

15-氨基-4,7,10,13-四氧雜十五烷酸叔丁酯被廣泛應用于化學生物學和醫(yī)學領域。該化合物可用作多功能PEG化試劑，可與其他化合物進行偶聯(lián)反應。15-氨基-4,7,10,13-四氧雜十五烷酸叔丁酯還可作為抑制蛋白質吸附和細胞粘附的涂層劑。

制法

制備15-氨基-4,7,10,13-四氧雜十五烷酸叔丁酯的常用方法是通過聚合醚化反應。乙二醇（EG）和叔丁醇酸酯（tBu-OH）進行縮合反應得到15-氨基-4,7,10,13-四氧雜十五烷酸叔丁酯[1]。

圖1 15-氨基-4,7,10,13-四氧雜十五烷酸叔丁酯的合成反應式

方法一、

將化合物4(18g,51.8mmol)溶于甲醇(100mL)中，加入10%Pd/C催化劑(300mg)。體系用氫氣置換氣氛后，在氫氣氣球氛圍下于室溫攪拌1小時。反應液經硅藻土過濾，并用甲醇(20mL)洗滌催化劑。合并濾液并濃縮，得到黃色油狀產物15-氨基-4,7,10,13-四氧雜十五烷酸叔丁酯(16g，產率96%)。ESI質譜檢測m/z：322(M+H)+。

方法二、

將相應疊氮化合物s10a-c(1當量)溶于無水乙醇(16mL)中，加入10%Pd/C(0.15mmol，0.05當量)。所得混合物真空脫氣后，用氫氣置換三次，隨后在氫氣氣氛(1bar)下于室溫攪拌16小時。反應液經硅藻土545床過濾，濾液減壓濃縮。將殘留物溶解于二氯甲烷(40mL)和三氟乙酸(TFA,10當量)中。所得混合物于室溫攪拌4小時，減壓蒸除溶劑，得到15-氨基-4,7,10,13-四氧雜十五烷酸叔丁酯。

安全信息

在使用15-氨基-4,7,10,13-四氧雜十五烷酸叔丁酯時，應遵循一般的實驗室安全操作規(guī)程。該化合物可能對眼睛、皮膚和粘膜有刺激性。應避免直接接觸皮膚和眼睛。應將15-氨基-4,7,10,13-四氧雜十五烷酸叔丁酯儲存在干燥、陰涼的地方，遠離火源和氧化劑。

參考文獻

[1]Current Patent Assignee: REGENERON PHARMACEUTICALS - WO2017/147542, 2017, A2.Location in patent: Paragraph 00165.