3-庚醇是一種中碳鏈脂肪仲醇，為無色液體，兼具溶劑、香料與有機(jī)合成中間體用途，是有機(jī)合成中常用的烷基化試劑。3-庚醇為無色油狀液體，具草藥/淡果香氣味，常通過乙基溴化鎂與正戊醛加成，水解得到3?庚醇。

有機(jī)反應(yīng)

1、在氬氣保護(hù)、0°C條件下，向攪拌的17?(十七烷?9?基氧基)?9,17?二氧代十七烷酸（63.5mg，0.11mmol）、N?乙基?N?異丙基丙?2?胺（0.072mL，0.41mmol）、N,N?二甲基吡啶?4?胺（2.105mg，0.02mmol）和3-庚醇（0.038mL，0.26mmol）的二氯甲烷（DCM，3mL）溶液中，一次性加入3?(((乙基亞氨基) 亞甲基)氨基)?N,N?二甲基丙?1?胺鹽酸鹽（52.8mg，0.28mmol）。所得溶液在 25°C下攪拌16小時。反應(yīng)混合物用乙酸乙酯（EtOAc，20mL）、水（5mL）和5%檸檬酸溶液（15mL）稀釋，分液，水相用乙酸乙酯萃?。?×20mL）。合并有機(jī)相，用飽和氯化鈉水溶液（20mL）洗滌，經(jīng)硫酸鎂（MgSO?）干燥、過濾后減壓濃縮至干，得到粗產(chǎn)物。殘余物經(jīng)快速硅膠柱色譜純化，洗脫梯度為正己烷中0～35%乙酸乙酯。收集產(chǎn)物餾分，減壓濃縮至干，得到1?(十七烷?9?基) 17?(庚?3?基) 9?氧代十七烷二酸酯（37.0mg，收率49.5%），為無色油狀物[1]。

2、反應(yīng)瓶中加入230mg聚苯乙烯負(fù)載三苯基膦樹脂（5.50當(dāng)量），通入氮?dú)獯祾?5秒。向反應(yīng)瓶中加入2?氨基?8?羥基喹啉（1.200mL；16.6mg/mL；0.125mmol）的無水四氫呋喃溶液，所得懸浮液振蕩15分鐘。隨后加入偶氮二甲酸二叔丁酯（0.50mL；46mg/mL；1.6當(dāng)量）的無水四氫呋喃溶液，將反應(yīng)瓶內(nèi)混合物振蕩10分鐘。再加入3-庚醇（0.400mL，0.400mM；1.25當(dāng)量）的無水四氫呋喃溶液，所得懸浮液于室溫振蕩2小時。接著再次加入DBAD（0.38mL；46mg/mL；1.6當(dāng)量）的無水四氫呋喃溶液，振蕩10分鐘后，補(bǔ)加3-庚醇（0.400mL，0.400mM；1.25當(dāng)量）的無水四氫呋喃溶液，反應(yīng)混合物繼續(xù)振蕩2小時。重復(fù)上一輪DBAD的加料操作，反應(yīng)混合物再振蕩4小時。將所得懸浮液過濾，樹脂依次用四氫呋喃（2.5、3.5、3.0mL）洗滌。合并濾液與洗滌液，減壓蒸除溶劑。所得粗產(chǎn)物用6.0mL 4M氯化氫的二氧六環(huán)溶液于室溫處理4小時，反應(yīng)液再次減壓蒸干。殘余物溶于1.5mL二甲基亞砜/甲醇= 1:1混合溶液，經(jīng)制備型反相高效液相色譜（RP?HPLC）純化[2]。

參考文獻(xiàn)

[1] ASTRAZENECA AB. NOVEL LIPIDS FOR DELIVERY OF NUCLEIC ACID SEGMENTS:CA3237573A[P]. 2023-05-25.

[2] ABBOTT LABORATORIES. 2-AMINOQUINOLINES AS MELANIN CONCENTRATING HORMONE RECEPTOR ANTAGONISTS:US0318959W[P]. 2003-12-24.