簡述

2-氨基-6-氟苯并噻唑又名6-氟苯并[d]噻唑-2-胺，英文名稱2-Amino-6-fluorobenzothiazole，是一種分子式為C₇H₅FN₂S，分子量為168.1914的化合物。常溫常壓下，該物質(zhì)表現(xiàn)為灰白色至黃褐色的結(jié)晶粉末。實驗測定該物質(zhì)的部分物性數(shù)據(jù)包括：相對密度1.492 g/cm3，沸點312.04 ℃，閃點142.52 ℃。

合成方法

2-氨基-6-氟苯并噻唑可以對氟環(huán)己酮為原料，經(jīng)過碘催化，氧化環(huán)合過程得到^[1]；除此之外，對氟苯胺在鹽酸的作用下與硫氰酸銨反應(yīng)得到對氟苯基硫脲，然后在溴的作用下環(huán)化也可以實現(xiàn)2-氨基-6-氟苯并噻唑的合成^[2]。

應(yīng)用

2-氨基-6-氟苯并噻唑較為代表性的應(yīng)用是合成苯噻菌胺，該物質(zhì)是一種新型殺菌劑，對多種作物的卵菌綱病菌都有很好的活性，以較低的劑量便能夠有效地控制馬鈴薯和番茄的晚疫病、葡萄霜霉病、瓜類霜霉病、寄生霜霉病，對許多蔬菜和水果無毒害^[1]。

關(guān)于苯噻菌胺的合成工藝，可以對氟環(huán)己酮為原料先生成2-氨基-6-氟苯并噻唑，后經(jīng)水解，酸化制備2-氨基-5-氟苯硫酚；同時以D-丙氨酸為原料，與三光氣反應(yīng)生成(R)-4-甲基唑烷-2,5-二酮，該中間體與2-氨基-5-氟硫酚反應(yīng)制備手性(R)-1-(6-氟-苯并噻唑-2-)乙胺；以L-纈氨酸為原料，與氯甲酸異丙酯反應(yīng)制備-異丙氧羰基-L-纈氨酸，并同時進(jìn)行羧基活化，最后與(R)-1-(6-氟-苯并噻唑-2-)乙胺一鍋反應(yīng)直接生成苯噻菌胺。該合成工藝路線短，總收率高，純度大于95%^[2]。除此之外，經(jīng)2-氨基-6-氟苯并噻唑水解并與氯化鋅反應(yīng)得2-氨基-5-氟苯硫酚鋅鹽過程也可得到目的產(chǎn)物苯噻菌胺，總收率51.2%^[3]。

有關(guān)研究

研究人員分別以3-(三氟甲基)苯胺和2-氨基-6-氟苯并噻唑為重氮組分，N,N-二羥乙基苯胺和N-(2-氰乙基)-N-羥乙基苯胺為偶合組分，設(shè)計合成了4只含氟偶氮分散染料。采用¹H NMR、¹³C NMR和LC-MS對合成的4只含氟偶氮分散染料進(jìn)行結(jié)構(gòu)表征，探究它們的應(yīng)用性能。結(jié)果表明，4只含氟偶氮分散染料摩爾消光系數(shù)ε均高于2.3×10⁴ L/(mol·cm)，在2 g/L NaOH條件下染色上染率達(dá)90％以上，染色織物的K/S值高于19，耐摩擦、耐水洗、耐升華色牢度均在4～5級以上，優(yōu)于常規(guī)弱酸性條件下染色的滌綸織物^[4]。

參考文獻(xiàn)

[1]陳啟輝.新型殺菌劑苯噻菌胺[J].農(nóng)藥, 2004.DOI:CNKI:SUN:NYZZ.0.2004-11-010.

[2]王曉娟,李高偉,劉瀾濤,等.苯噻菌胺的合成工藝:CN201310303549.3[P].

[3]劉安昌,賀曉璐,馮佳麗,等.苯噻菌胺的合成研究[J].世界農(nóng)藥, 2014(5):3.DOI:10.3969/j.issn.1009-6485.2014.05.008.

[4]王劉陽,關(guān)玉,李敏,等.含氟偶氮分散染料制備及對滌綸的堿性染色性能[J].印染, 2022, 48(6):6.