背景及概述

N-芴甲氧羰基-N-甲基-L-異亮氨酸簡稱Fmoc-N-甲基-L-異亮氨酸，是一種固態(tài)的白色結(jié)晶粉末，在常溫下穩(wěn)定性較好，本文簡述其關(guān)鍵性質(zhì)、應(yīng)用及制備工藝。

關(guān)鍵性質(zhì)

N-芴甲氧羰基-N-甲基-L-異亮氨酸常溫下為白色至類白色粉末?？扇苡诙谆鶃嗧浚―MSO）（約25 mg/mL），可用于配制合成反應(yīng)所需的溶液。常規(guī)儲存條件為2-8°C。Fmoc (9-芴甲氧羰基) 是N-芴甲氧羰基-N-甲基-L-異亮氨酸發(fā)揮功能的關(guān)鍵。它在堿性條件（如哌啶）下可被溫和、選擇性地脫除，因此非常適合作為多肽固相合成（SPPS）的通用砌塊。

主要用途

N-芴甲氧羰基-N-甲基-L-異亮氨酸的主要用途是作為有機(jī)合成中的氨基保護(hù)劑。它可以與其他氨基化合物反應(yīng)，形成氨基酸或肽鏈的合成中間體。通過引入Fmoc基團(tuán)，可以對氨基酸進(jìn)行保護(hù)，從而防止不必要的反應(yīng)發(fā)生。其保護(hù)作用可以在合成后容易去除。

制備

N-芴甲氧羰基-N-甲基-L-異亮氨酸的制備方法一般是通過化學(xué)合成的方式進(jìn)行。首先需要合成Fmoc基團(tuán)，然后將其與N-甲基-L-異亮氨酸反應(yīng)，形成目標(biāo)產(chǎn)物。

圖1 N-芴甲氧羰基-N-甲基-L-異亮氨酸的合成反應(yīng)式

實驗操作：

向噁唑烷酮的CHCl?（67 mL）溶液中，加入三氟乙酸（67 mL）和三乙基硅烷（6.7 mL, 42.3 mmol）。將該溶液在室溫下攪拌10小時，隨后減壓濃縮，得到油狀殘留物。將此油狀物重新溶于CH?Cl?并再次濃縮，重復(fù)操作三次。所得油狀物靜置后結(jié)晶。收集晶體，溶于乙醚后再次濃縮。得到的白色固體用5%乙醚/正己烷混合溶劑洗滌，干燥后得到純白色固體N-芴甲氧羰基-N-甲基-L-異亮氨酸（4.9 g, 收率94%）[1]。

安全信息

N-芴甲氧羰基-N-甲基-L-異亮氨酸屬于化學(xué)品，需要在實驗室操作時注意安全。在操作和儲存時，應(yīng)避免與氧化劑、強(qiáng)酸和強(qiáng)堿接觸。應(yīng)在通風(fēng)良好的地方操作，并佩戴適當(dāng)?shù)膫€人防護(hù)裝備，如實驗手套和安全眼鏡。如果誤食或接觸，應(yīng)立即就醫(yī)。

參考文獻(xiàn)

[1]He, Wei; Qiu, Hai-Bo; Chen, Yi-Jie; Xi, Jie; Yao, Zhu-Jun.Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 44, p. 6109 - 6112.