硫代乙酸糠酯（Furfuryl thioacetate，CAS：13678-68-7）是天然等同食用香料，核心應用為食品香精調(diào)配，兼具食品保鮮與有機合成中間體價值。呈咖啡樣焦香、烤堅果香、硫香復合風味，天然存在于咖啡中。是模擬烘焙、燒烤、焦糖、堅果、咖啡風味的關鍵原料。硫代乙酸糠酯也可作為新型酶促褐變抑制劑，在有機合成中，可作為S-烷基化試劑，用于構建含硫雜環(huán)藥物與香料分子。

應用研究

為延緩鮮切茄子在貯藏過程中的酶促褐變并延長其貨架期,以鮮切茄子為試材,研究了最適濃度硫代乙酸糠酯(Furfuryl thioacetate,FT)處理對鮮切茄子感官質(zhì)量評價、褐變度、褐變相關酶活性、總酚和醌含量及總抗氧化能力的影響。結果表明:0.64mmol/L硫代乙酸糠酯處理可抑制在低溫貯藏條件下鮮切茄子的褐變,較好地保持其總體感官質(zhì)量,延長鮮切茄子貨架期至第5d。進一步研究表明,與對照相比,0.64mmol/L硫代乙酸糠酯處理可以抑制鮮切茄子多酚氧化酶(Polyphenol oxidase,PPO)和過氧化物酶(Polyphenol oxidase,POD)的活性,提高苯丙氨酸解氨酶(Phenylalanine ammonialyase,PAL)的活性和DPPH自由基清除率,降低總酚和醌的含量。因此,硫代乙酸糠酯作為一種新型褐變抑制劑能較好地延緩鮮切茄子的褐變并延長其貨架期[1]。

有機反應

向裝有磁力攪拌子的Schlenk瓶中依次加入硫代乙酸糠酯2（1.5mmol）、芳基碘化物1（1.0mmol）、NiBr?（21.8mg，0.1mmol）、聯(lián)吡啶（31.2mg，0.2mmol）和鋅粉（130mg，2.0mmol）。隨后將反應瓶脫氣并充入一氧化碳（CO），重復三次。再依次加入DMF/H?O（2:0.2mL）。混合物在110℃下攪拌反應15h。反應結束后，加入飽和食鹽水（30mL），水層用乙酸乙酯（EtOAc）萃取（2×20mL）。合并有機相，干燥后減壓蒸除溶劑，殘余物經(jīng)硅膠快速柱層析純化（洗脫劑：石油醚/乙酸乙酯=100:1～50:1，體積比），得到目標產(chǎn)物3[2]。

參考文獻

[1] 馮巖巖,梁曉穎,公立群,等. 硫代乙酸糠酯對鮮切茄子褐變的抑制作用[J]. 食品工業(yè)科技,2023,44(6):361-365. DOI:10.13386/j.issn1002-0306.2022060175.

[2] Mai, Wen-Peng, et al. "Nickel-Catalyzed Carbonylation of Thioacetates with Aryl Iodides via CO Insertion and C–S Bond Cleavage." Journal of Chemical Research, 2021, pp. 890-895, doi:10.1177/17475198211028114.