1H,1H,2H,2H-全氟辛硫醇是一種重要的含氟有機硫化合物，無色透明或淡黃色的油狀液體。該化合物具有典型的硫醇（-SH）官能團，同時連接一個長的全氟烷基鏈（-C8F17），這種結(jié)構(gòu)賦予了它獨特的物理化學性質(zhì)，例如高度的疏水疏油性。其主要用途包括?含氟功能材料制備?：作為含氟表面活性劑、疏水疏油涂層添加劑的重要中間體；?醫(yī)藥與化學研究?：用于制備含氟側(cè)鏈的金屬配合物，以研究其抗腫瘤活性；也用作合成潛在神經(jīng)退行性疾病治療藥物的試劑；有機合成中間體?：廣泛應用于農(nóng)藥、醫(yī)藥及其他精細化學品的合成中。?
合成方法
1 1H,1H,2H,2H-全氟辛硫醇的制備方法如下： 在氮氣保護下，將硫脲（1.1當量）和1-碘-2-全氟己基乙烷（1當量）加入經(jīng)脫氣的二甲氧基乙烷（DME，9份）與水（1份）混合物中。反應混合物在回流溫度下保持8小時。蒸餾除去大部分二甲氧基乙烷，冷凝殘液冷卻至室溫。在攪拌下，向懸浮液中加入甲醇鈉溶液（1摩爾濃度，1.1當量）。向混合物中加入脫氣水。在底層被定量收集含氟產(chǎn)物1H,1H,2H,2H-全氟辛硫醇。[1]
2 用氬氣對甲醇（50 mL）中S-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-十三氟辛基)乙硫酰乙酸酯（9.00 g）的溶液進行5分鐘氧氣脫氧處理。向反應混合物中加入NaOCH?（0.35 g，6.5 mmol）。在氬氣氣氛下回流混合物3小時。經(jīng)分餾分離得產(chǎn)物1H,1H,2H,2H-全氟辛硫醇。[2]
3 將硫代乙酸鉀（4.0 g）加入室溫下DMF（120 mL）中攪拌的C6F13CH2CH2I（14.2 g）溶液中。于室溫攪拌數(shù)小時或于80 °C加熱0.5小時。向反應混合物中加入水（360 mL）。用乙醚（3×200 mL）萃取混合物。合并的有機相用水（2×25 mL）和鹽水（25 mL）洗滌。合并的有機相用Na?SO?干燥。蒸發(fā)溶劑。粗產(chǎn)物經(jīng)短程蒸餾純化得1H,1H,2H,2H-全氟辛硫醇。[2]
參考文獻
[1] Herzog, Axel Hans-Joachim; et al Fluorosilanes as surface treatment agents for durable hydrophobic and oleophobic coatings World Intellectual Property Organization Patent Number WO2009073595 A1
[2] Menczinger, Balint; et al Preparation of (perfluoroalkyl)alkane thiols via Zemplen deacylation of fluorous (perfluoroalkyl)alkyl thioacetates Journal of Fluorine Chemistry (2018), 210, 70-77