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1,3-二乙炔苯的綠色合成

2026/3/23 8:01:21 作者:南星

簡介

1,3-二乙炔苯,由于其碳?碳三鍵的不飽和性,可以用作制備聚合物的高分子單體;由于其共軛性,又可以用作發(fā)光和電致發(fā)光材料,是制備對稱芳炔基線性稠環(huán)類化學(xué)發(fā)光劑所必需的中間體。1,3-二乙炔苯又稱間二乙炔基苯,為無色至淡黃色低熔點(diǎn)液體,易溶于氯仿、二氯甲烷、THF、甲苯等有機(jī)溶劑,不溶于水,常溫穩(wěn)定,對光、熱、氧化劑敏感,易自聚。

1,3-二乙炔苯

1,3-二乙炔苯最重要的作用為制備聚合物樹脂,聚合物具有光導(dǎo)、電導(dǎo)、順磁能量遷移和轉(zhuǎn)換等特性,性能穩(wěn)定,是一種新型導(dǎo)電高分子材料,二乙炔基苯衍生物聚合物已廣泛用于液晶材料、發(fā)光材料、非線性光學(xué)材料、氣體分離膜、磁性材料等,二乙炔基苯還是一類 重要的有機(jī)合成中間體,在生物醫(yī)學(xué)、醫(yī)藥和農(nóng)藥等領(lǐng)域有著十分廣闊的應(yīng)用前景,1,3-二乙炔苯主要用于制備硅炔樹脂高端復(fù)合材料,廣泛應(yīng)用于軍工核電、航天航空、集成電路板、5G高頻通訊等領(lǐng)域。

合成方法[1]

S1:在500ml三口燒瓶中加入甲基叔丁基醚250ml、1 ,3?二碘苯32.99g(0.1mol)、6,6?二氨基?2,2?聯(lián)吡啶0.1g和碘化鎳0.1g進(jìn)行攪拌混合均勻;

S2:將S1中的混合液升溫至55?60℃,并控溫55?60℃;

S3:向S2中的混合液中加入乙炔基碘化鎂,控溫55?60℃反應(yīng)至原料殘留≦5%,其中1,3?二碘苯與乙炔基溴化鎂的摩爾比為1:1?4; 

S4:向S3的反應(yīng)液中加入5%硫酸(0.13mol),攪拌均勻后靜置分層;

S5:有機(jī)層加水洗滌至中性;

S6:有機(jī)層采用薄膜蒸餾的方法進(jìn)行蒸餾分離,氣相純度大于97%,60℃前的餾分為甲基叔丁基醚,85?95℃餾分為液體,該液體為1,3-二乙炔苯8.5g,收率為67.9%,純度為97.6%,其中二乙炔基苯的純度采用氣相色譜儀進(jìn)行檢測。

1,3-二乙炔苯的合成方法

參考文獻(xiàn)

[1] 珠海固瑞泰復(fù)合材料有限公司,上海固瑞泰復(fù)合材料科技有限公司. 一種合成二乙炔基苯的方法:CN202411016590.7[P]. 2024-11-26.

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