研究背景

鎵是ⅢA族元素，關(guān)于鎵試劑的研究一直以來從未斷絕。三氟甲磺酸鎵是一種穩(wěn)定的強路易斯酸催化劑，通常采用鎵的無機鹽與三氟甲磺酸的反應(yīng)，性狀一般為白色結(jié)晶粉末，它易溶于水、乙醇、乙腈等極性溶劑^[1]。從物質(zhì)結(jié)構(gòu)的角度分析，三氟甲磺酸鎵以鎵原子為中心，呈現(xiàn)三價狀態(tài)，其結(jié)合三個三氟甲磺酸陰離子，最終形成一個電中性的分子。

應(yīng)用

作為一個高效的路易斯酸催化劑，三氟甲磺酸鎵在有機合成中有很多應(yīng)用。利用三氟甲磺酸鎵可以催化合成一系列的苯并[c]噻吩和吡咯的衍生物。 苯并噻吩是自然界存在的含硫的雜原子環(huán)狀化合物之一，不僅是重要的有機合成中間體，而且作為醫(yī)藥、農(nóng)藥、功能性材料等的基本骨架被廣泛利用。具體地，炔丙基硫代炔丙烯丙基酯/酮作為底物，在三乙胺和三氟甲磺酸鎵作用下，經(jīng)過炔丙-聯(lián)烯重排、分子內(nèi)[4+2]環(huán)加成、芳香化重排，最終合成苯并[c]噻吩衍生物。吡咯的衍生物廣泛的存在于自然界中，是生命過程的重要要素。吡咯作為許多有機合成反應(yīng)的中間體，是精細化工領(lǐng)域中的重要化合物。采用N-(2-炔基烯丙基)酰胺作為底物，以三氟甲磺酸鎵作為催化劑可以合成一系列?；量┑难苌铮摦a(chǎn)物是非常有用的中間體^[1]。

此外，三氟甲磺酸鎵還可用于烷基萘的制備。在存在三氟甲磺酸鎵催化劑的條件下，使得萘或α-甲基萘或萘與α-甲基萘的混合物與C4-C22α-烯烴發(fā)生烷基化反應(yīng)，生成目標烷基萘產(chǎn)物。所得產(chǎn)物可作為第V類烷基萘型潤滑基礎(chǔ)油，具有極高的工業(yè)應(yīng)用價值^[2]。

而在三氟甲磺酸鎵催化的鄰氨基苯硫酚和查爾酮的分子間加成成環(huán)反應(yīng)研究中表明，當查爾酮中與羰基相連的苯基的2-位連有羥基時可以高產(chǎn)率地生成具有廣泛生理活性的1,5-苯并硫氮雜卓衍生物^[3]。

參考文獻

[1]朱達.三氟甲磺酸鎵在雜環(huán)化合物合成中的應(yīng)用[D].浙江大學,2011.DOI:CNKI:CDMD:2.1011.066426.

[2]洪顯忠,李鵬飛,宋上飛,等.一種制備烷基萘的方法及其應(yīng)用.2017.

[3]曹俊峰,潘向強,鄒建平.三氟甲磺酸鎵催化的鄰氨基苯硫酚與查爾酮的反應(yīng)研究[J].蘇州科技學院學報(自然科學版), 2011, 28(4):53-55.DOI:10.3969/j.issn.1672-0687.2011.04.012.