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2-甲氧基-6-異丙基吡嗪的制備與氧化反應(yīng)

2026/4/11 8:02:22 作者:流風(fēng)

2-甲氧基-6-異丙基吡嗪是一種吡嗪衍生物,具有特殊的香氣和一定的堿性,它不溶于水但是可溶于乙酸乙酯和二氯甲烷等有機(jī)溶劑。2-甲氧基-6-異丙基吡嗪可由2-甲氧基-異丙基吡嗪氮氧化物通過Wittig反應(yīng)制備得到,該物質(zhì)主要用作有機(jī)合成中間體,多用于吡嗪類功能有機(jī)分子的制備。

制備方法

2-甲氧基-6-異丙基吡嗪的制備方法

圖1 2-甲氧基-6-異丙基吡嗪的制備方法

在烘干的密封管中加入吡嗪-N-氧化物(9a)(1.26 g,10.0 mmol,100 mol%)、叔丁醇鉀(2.24 g,20.0 mmol,200 mol%)以及異丙基三苯基碘化鏻(2d)(12.96 g,30.0 mmol,300 mol%),隨后在室溫條件下、氮?dú)夥諊Wo(hù)下,向反應(yīng)體系中加入四氫呋喃(100 mL)。將所得反應(yīng)混合液置于50 °C下攪拌反應(yīng)3小時(shí),待反應(yīng)結(jié)束后將其冷卻至室溫,經(jīng)硅藻土過濾,并用二氯甲烷(100 mL)進(jìn)行洗滌。所得濾液在減壓條件下(35 °C,250 mbar)濃縮處理,殘留物通過快速柱層析(流動(dòng)相為正戊烷/乙醚 = 16:1)進(jìn)行分離純化,最終得到目標(biāo)產(chǎn)物2-甲氧基-6-異丙基吡嗪,重量為0.654 g,收率為43%。[1]

氧化反應(yīng)

2-甲氧基-6-異丙基吡嗪的氧化反應(yīng)

圖2 2-甲氧基-6-異丙基吡嗪的氧化反應(yīng)

在經(jīng)烘箱干燥的圓底燒瓶中,將2-甲氧基-6-異丙基吡嗪(0.65 g,4.28 mmol,100 mol%)溶于二氯甲烷(14 mL)中,于室溫條件下,在15分鐘內(nèi)分批加入間氯過氧苯甲酸(m-CPBA,含量77%,1.2 g,5.14 mmol,120 mol%)。加畢后,將反應(yīng)混合液在室溫下繼續(xù)攪拌反應(yīng)4小時(shí)。隨后向反應(yīng)體系中加入三苯基膦(PPh?,0.561 g,2.14 mmol,50 mol%),并在室溫下進(jìn)一步攪拌0.5小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后,在減壓條件下蒸除溶劑,所得殘留物通過快速柱層析(流動(dòng)相為正己烷/乙酸乙酯 = 4:1)進(jìn)行分離純化,得到目標(biāo)產(chǎn)物吡嗪-N-氧化物(9c)0.52 g,收率為72%。[1]

參考文獻(xiàn)

[1] Ghosh, Prithwish; et al, Site-Selective C-H Alkylation of Diazine N-Oxides Enabled by Phosphonium Ylides, Organic Letters 2019, 21, 6488-6493.

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