2-甲氧基-6-異丙基吡嗪是一種吡嗪衍生物，具有特殊的香氣和一定的堿性，它不溶于水但是可溶于乙酸乙酯和二氯甲烷等有機溶劑。2-甲氧基-6-異丙基吡嗪可由2-甲氧基-異丙基吡嗪氮氧化物通過Wittig反應(yīng)制備得到，該物質(zhì)主要用作有機合成中間體，多用于吡嗪類功能有機分子的制備。

制備方法

圖1 2-甲氧基-6-異丙基吡嗪的制備方法

在烘干的密封管中加入吡嗪-N-氧化物（9a）（1.26 g，10.0 mmol，100 mol%）、叔丁醇鉀（2.24 g，20.0 mmol，200 mol%）以及異丙基三苯基碘化鏻（2d）（12.96 g，30.0 mmol，300 mol%），隨后在室溫條件下、氮氣氛圍保護下，向反應(yīng)體系中加入四氫呋喃（100 mL）。將所得反應(yīng)混合液置于50 °C下攪拌反應(yīng)3小時，待反應(yīng)結(jié)束后將其冷卻至室溫，經(jīng)硅藻土過濾，并用二氯甲烷（100 mL）進行洗滌。所得濾液在減壓條件下（35 °C，250 mbar）濃縮處理，殘留物通過快速柱層析（流動相為正戊烷/乙醚 = 16:1）進行分離純化，最終得到目標產(chǎn)物2-甲氧基-6-異丙基吡嗪，重量為0.654 g，收率為43%。[1]

氧化反應(yīng)

圖2 2-甲氧基-6-異丙基吡嗪的氧化反應(yīng)

在經(jīng)烘箱干燥的圓底燒瓶中，將2-甲氧基-6-異丙基吡嗪（0.65 g，4.28 mmol，100 mol%）溶于二氯甲烷（14 mL）中，于室溫條件下，在15分鐘內(nèi)分批加入間氯過氧苯甲酸（m-CPBA，含量77%，1.2 g，5.14 mmol，120 mol%）。加畢后，將反應(yīng)混合液在室溫下繼續(xù)攪拌反應(yīng)4小時。隨后向反應(yīng)體系中加入三苯基膦（PPh?，0.561 g，2.14 mmol，50 mol%），并在室溫下進一步攪拌0.5小時。反應(yīng)結(jié)束后，在減壓條件下蒸除溶劑，所得殘留物通過快速柱層析（流動相為正己烷/乙酸乙酯 = 4:1）進行分離純化，得到目標產(chǎn)物吡嗪-N-氧化物（9c）0.52 g，收率為72%。[1]

參考文獻

[1] Ghosh, Prithwish; et al, Site-Selective C-H Alkylation of Diazine N-Oxides Enabled by Phosphonium Ylides, Organic Letters 2019, 21, 6488-6493.