5α- 膽甾烷(5α-Cholestane)是一種飽和的甾族碳氫化合物，為膽固醇的還原衍生物，是重要的生物標志化合物與有機合成標準品。5α-膽甾烷為白色結(jié)晶固體，極易溶于己烷、乙醚、乙酸乙酯、乙醇，幾乎不溶于水，化學性質(zhì)極穩(wěn)定，耐酸堿、耐高溫，是地質(zhì)體中最穩(wěn)定的甾族化合物之一。
合成方法
氬氣保護下，向烘干的10mL封管中依次加入鋅粉(65.4mg,1mmol) , 溴代膽甾烷(228.8mg,0.5mmol),CH3CN(2.5mL)和H2O(27μL,1.5mmol)(若烷基氯化物為液體，則在乙腈之后加入體系)，旋好塞子，置于80℃油浴反應30h。短硅膠柱抽濾，DCM洗滌，濃縮，硅膠柱層析，洗脫劑為正戊烷，產(chǎn)物5α-膽甾烷為白色固體180.7mg，收率97％，1HNMR純度大于98％[1]。
吸附研究
原隴苗等人采用沉淀聚合法,以膽固醇、去氧膽酸、β-谷固醇為虛擬模板,丙烯酸(AA)為功能單體,偶氮二異丁腈(AIBN)為引發(fā)劑,乙二醇二甲基丙烯酸酯(EGDMA)為交聯(lián)劑,制備甾烷類分子印跡聚合物(MIPs)和空白分子印跡聚合物(NIP)。采用掃描電子顯微鏡(SEM)、X射線光譜(XRD)、傅里葉變換紅外光譜(FT-IR)和比表面積(BET)表征聚合物形貌和結(jié)構(gòu),并考察其對甾烷類物質(zhì)的吸附性能。分析結(jié)果表明,甾烷類分子印跡聚合物尺寸均一、分散性好,是表面密布孔穴的球形納米顆粒。吸附性能研究結(jié)果表明,MIPs對5α-膽甾烷的吸附能力明顯強于NIP,且三種MIPs相比,去氧膽酸、β-谷固醇分子印跡聚合物對5α-膽甾烷的吸附強于膽固醇分子印跡聚合物。通過吸附動力學研究發(fā)現(xiàn),MIPs對5α-膽甾烷的吸附過程符合準二級動力學模型,主要受化學吸附控制;MIPs和NIP的等溫吸附符合Langmuir等溫吸附模型和Scatchard模型,表明MIPs對5α-膽甾烷具有特異選擇性吸附能力,且吸附過程屬于單分子層吸附,最大吸附量為0.735mg/g。表明膽固醇、去氧膽酸、β-谷固醇三種虛擬分子印跡聚合物均對5α-膽甾烷具有較高的分子識別能力及選擇性[2]。
參考文獻
[1] 中國科學院上海有機化學研究所. 一種鹵化物氫解的方法:CN201910566836.0[P]. 2020-12-29.
[2] 原隴苗,馬榮,陳建珍,等. 分子印跡聚合物微球制備及其對5α膽甾烷吸附性能研究[J]. 石油實驗地質(zhì),2024,46(5):1098-1109. DOI:10.11781/sysydz2024051098.