簡介

濃馥香蘭素化學(xué)名稱2-乙氧基-5-丙烯基苯酚，國外商品名“Vanitrope”，F(xiàn)EMA No.2922，CAS 94-86-0。其外觀為白色片狀晶體，熔點(diǎn)85-87℃(在真空下升華)，微溶于水，在乙醇中溶10%，在丙二醇中溶4%，在芐醇中溶20%。 濃馥香蘭素具有強(qiáng)烈而又持久的丁香和香莢蘭香氣，其香氣強(qiáng)度為香蘭素的16-25倍，可用于糖果、飲料、冰淇淋等食品香精配方中，也可用于化妝品及香皂等日化香精配方中。它不僅可作為香料使用，還可作為增效劑和抗氧劑使用。濃馥香蘭素一度被認(rèn)為是香蘭素的良好替代品，但前蘇聯(lián)的調(diào)香師對濃馥香蘭素的香氣性能持有不同的觀點(diǎn)。他們將其加入到巧克力和其它食品香精中，發(fā)現(xiàn)該制品沒有香蘭素香氣，因此認(rèn)為它在食品香精中不能作為香蘭素的代用品。但當(dāng)用于香皂的加香試驗(yàn)時(shí)，發(fā)現(xiàn)含有它的皂樣具有強(qiáng)烈的丁香和香莢蘭香氣，此外還與香蘭素和異丁香酚不同的是，濃馥香蘭素對堿、光、氧化作用很穩(wěn)定，皂樣經(jīng)久放不變色。由此認(rèn)為濃馥香蘭素宜用于日化香精配方中，尤宜用于幻想型香精中[1]。

濃馥香蘭素化學(xué)的性狀

合成方法

方法一：這是一條在二十世紀(jì)二十年代就研制成功的合成路線。將黃樟油素和氫氧化鉀的甲醇溶液在高壓反應(yīng)釜內(nèi)于140℃、5-6大氣壓下熱壓反應(yīng)五小時(shí)，開環(huán)、異構(gòu)化，冷卻后酸化可得甲氧基異丁香酚和甲氧基異莎醬葉酚的混合物。不予分離(也可以分離，但手續(xù)繁復(fù)，且在分離時(shí)會造成2.7-2.9%的損失。)直接將混合酚用乙基硫酸鈉乙基化可得甲氧基異丁香酚乙醚和甲氧基異莿醬葉酚乙醚得混合物，所得混合醚在乙醇溶液中濃硫酸存在下水解可得濃馥香蘭素和類異丁香酚，由于濃馥香蘭素在稀醇中的溶解度很小，放冷即以白色片狀結(jié)晶析出，再經(jīng)重結(jié)晶就可得精制的濃馥香蘭素[1]。

方法二：將黃樟油素在氫氧化鉀甲醇溶液中和適量的金屬鈉存在下緩慢加熱，同時(shí)蒸出甲醇直至內(nèi)溫達(dá)140～145℃回流反應(yīng)六小時(shí)，酸化后就可得到甲氧基異丁香酚和甲氧基異莿醬葉酚混合的開環(huán)產(chǎn)物。以下操作與加壓法相同。我國的張紹周于1960年在《化學(xué)世界》上發(fā)表的一篇文獻(xiàn)也較為詳細(xì)地介紹了這一合成路線。在這一合成路線中，開環(huán)、異構(gòu)化時(shí)，加壓法可以不用金屬鈉，但得率較低。常壓法雖得率較高，但必須使用金屬鈉。同時(shí)兩者都須經(jīng)酸化得到混合酚，但在酸化時(shí)會產(chǎn)生一定量粘稠的樹脂狀物質(zhì)，不但給后處理帶來了一定的難度，同時(shí)也影響了收得率。在乙基化時(shí)采用乙基硫酸鈉，反應(yīng)溫度較高(150～155℃)?？刹捎眠^量20～25％的硫酸二乙酯并加入適量的相轉(zhuǎn)移催化劑進(jìn)行乙基化，反應(yīng)溫度較低(90－100℃)，收得率也比使用乙基硫酸鈉要高[1]。

參考文獻(xiàn)

[1] 葉劍峰. 有關(guān)合成濃馥香蘭素的綜述 [J]. 香料香精化妝品, 2003, (04): 24-26.