簡介

5-氯-8-羥基喹啉是一類含氯雜環(huán)芳香化合物，常溫下多為淡黃色至黃綠色結(jié)晶粉末，化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，具備喹啉環(huán)與酚羥基活性官能團(tuán)。該化合物易溶于乙醇等有機(jī)溶劑，難溶于石油醚、乙醚等非極性溶劑，需密封避光、干燥陰涼處儲存防潮避光。其既可作為有機(jī)合成中間體，制備喹啉類縮合衍生物。

5-氯-8-羥基喹啉的性狀

合成

方法一：將反應(yīng)物、吡啶和催化量的水回流4小時(shí)。使用Hex/EA 8:2在真空和快速色譜儀中濃縮反應(yīng)。將5-氯-7-碘喹啉-8-醇反應(yīng)物（0.2 g，0.6 mmol）在N-甲基嗎啉（12 mL，1.2 mmol）中的混合物回流2小時(shí)。通過TLC監(jiān)測反應(yīng)是否形成強(qiáng)熒光化合物。濃縮反應(yīng)混合物，將殘余物溶解在氯仿中。通過硅膠si60（43μm）快速柱色譜法純化得到標(biāo)題化合物5-氯-8-羥基喹啉[1]。

方法二：在無蓋小瓶中混合炔丙基醚（1.0 mmol）、溴化四丁基銨（0.5 g）和Cs2CO3（1.1 mmol）的混合物。在100°C下，在催化量（5.0 mol%）的[（AQ）2Pd（II）@APSiO2 MWCNT]存在下攪拌混合物60分鐘。通過TLC監(jiān)測反應(yīng)的完成情況。用EtOAc（10 mL）稀釋混合物。將反應(yīng)混合物離心。傾析上清液以分離非均相催化劑。用乙醇洗滌上清液數(shù)次。用EtOAc（5 mL）連續(xù)提取所得混合物。分離有機(jī)相。用無水Na2SO4干燥有機(jī)相。過濾后，蒸發(fā)溶劑。在硅膠上純化產(chǎn)品得到標(biāo)題化合物5-氯-8-羥基喹啉[2]。

用途

5-氯-8-羥基喹啉可與苯甲酰胺、4-溴苯甲醛經(jīng)高溫熔融反應(yīng)，再通過多溶劑洗滌干燥制備對應(yīng)的喹啉類有機(jī)縮合產(chǎn)物。例如：在130°C至180°C之間攪拌5-氯-8-羥基喹啉（359 mg）、苯甲酰胺（242 mg）和4-溴苯甲醛（740 mg）3小時(shí)。向反應(yīng)混合物中加入甲苯（5mL）。讓反應(yīng)混合物冷卻至室溫。用甲苯（3×5mL）、Et2O（3×5ml）和MeOH（3×5mg）洗滌所得沉淀。在減壓下干燥所得沉淀物[3]。

參考文獻(xiàn)

[1] Nonreductive Deiodination of ortho-Iodo-Hydroxylated Arenes Using Tertiary Amines By: Talekar, Rahul Subhash; et al. Journal of Organic Chemistry (2005), 70(21), 8590-8593.

[2] Application of a new phosphorus-free palladium heterogeneous nanocatalyst supported on modified MWCNT the highly selective and efficient cleavage of propargyl, allyl, and benzyl phenol ethers under mild conditions By: Sharghi, Hashem; et al. Molecular Diversity (2015), 19(3), 481-500.

[3] Betti reaction enables efficient synthesis of 8-hydroxyquinoline inhibitors of 2-oxoglutarate oxygenases By: Thinnes, C. C.; et al. Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom) (2015), 51(84), 15458-15461.