背景及概述

1-癸硫醇（1-Decanethiol），別名正癸硫醇、1-硫代癸烷，CAS號143-10-2，是一種典型的長鏈烷基硫醇類有機化合物，分子式C??H??S，結(jié)構(gòu)簡式CH?(CH?)?SH，分子量174.35。其分子由10碳直鏈烷基與末端巰基（-SH）構(gòu)成，巰基賦予其特征性惡臭與核心反應(yīng)活性。

物理化學(xué)性質(zhì)

1-癸硫醇常溫下為無色至淺黃色液體，具強烈、持久的臭雞蛋或蒜臭味。熔點-26℃，沸點232℃（常壓）、113-114℃（1.733kPa），相對密度0.847（20/4℃），閃點98℃，折光率1.4565。極性弱、疏水親油，LogP值高，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚、苯等多數(shù)有機溶劑?；瘜W(xué)性質(zhì)活潑，巰基易發(fā)生氧化、取代、絡(luò)合反應(yīng)，可與金屬（金、銀、銅等）形成強配位鍵；遇強氧化劑易反應(yīng)放熱，高溫燃燒會釋放硫化氫、硫氧化物等有毒氣體。

合成方法

工業(yè)與實驗室常用鹵代烷與硫脲親核取代，再堿性水解制備1-癸硫醇。以1-溴癸烷為原料，與硫脲在乙醇中加熱回流生成異硫脲鹽，加氫氧化鈉水解，經(jīng)萃取、洗滌、干燥、減壓蒸餾得純品，工藝成熟、收率穩(wěn)定。也可通過癸醇與硫化氫高溫催化、長鏈烯烴加成等方法合成，適用于不同規(guī)模生產(chǎn)。

圖1 1-癸硫醇的合成反應(yīng)式

主要應(yīng)用

1-癸硫醇的核心用途集中于材料、化工、電子領(lǐng)域。其一，作為聚合鏈轉(zhuǎn)移劑，調(diào)控合成橡膠、樹脂分子量，改善聚合物韌性與加工性。其二，用于金屬表面自組裝單分子膜（SAM），在金、銀基底形成致密保護層，調(diào)控表面浸潤性、導(dǎo)電性，廣泛用于傳感器、場效應(yīng)晶體管、表面增強拉曼光譜（SERS）基底制備。其三，作金屬緩蝕劑，在銅鎳合金等表面形成吸附膜，緩蝕率可達91%。其四，用作納米材料穩(wěn)定劑，穩(wěn)定金、量子點納米顆粒[1]，控制粒徑、防團聚。此外，還用于有機合成、橡膠助劑、潤滑油添加劑等領(lǐng)域。

參考文獻

[1]肖旺;孫大文;蒲洪彬;韋慶益.基于癸硫醇修飾的銀納米點陣列的苯并(a)芘檢測.[J]食品科學(xué).2017-05-19.