背景及概述

二乙基甲氧基硼烷（Diethylmethoxyborane，簡稱MDEB），CAS號7397-46-8，分子式C?H??BO，分子量99.97，是一種結(jié)構(gòu)簡單、活性優(yōu)異的有機硼還原劑與中間體，以高選擇性、溫和反應(yīng)性成為醫(yī)藥與精細合成領(lǐng)域的關(guān)鍵試劑。

理化性質(zhì)

二乙基甲氧基硼烷為無色至淡琥珀色透明液體，具特殊醚類氣味，遇濕氣易分解。沸點89-90℃，25℃密度0.761g/mL，折射率1.387，閃點僅-7℃（20°F），屬極易燃、濕敏性化學(xué)品。不溶于水，易溶于四氫呋喃、甲苯、己烷等有機溶劑，市售常以1M四氫呋喃溶液供應(yīng)，穩(wěn)定性更佳。分子中硼為缺電子中心，兼具路易斯酸性與還原活性，反應(yīng)條件溫和、選擇性突出。

合成方法

工業(yè)與實驗室常用二乙基硼酸與甲醇酯化法制備二乙基甲氧基硼烷[1]。二乙基硼酸在惰性溶劑中與甲醇加熱（80-100℃）回流，脫水生成二乙基甲氧基硼烷，經(jīng)蒸餾提純后得純品。也可由三乙基硼與甲醇反應(yīng)，或通過硼烷二甲硫醚與二乙基醚絡(luò)合制備，工藝簡潔、轉(zhuǎn)化率高，適合規(guī)模化生產(chǎn)。

圖1 二乙基甲氧基硼烷的生產(chǎn)流程圖

核心應(yīng)用

二乙基甲氧基硼烷為非對映選擇性還原β-羥基酮，與硼氫化鈉聯(lián)用，高效將β-羥基酮轉(zhuǎn)化為syn-1,3-二醇，是阿托伐他汀、瑞舒伐他汀、氟伐他汀等降血脂原料藥合成的關(guān)鍵步驟，保障手性純度與反應(yīng)效率。二乙基甲氧基硼烷還原選擇性還原β,δ-二酮酯為β,δ-二羥基酯，不影響共軛雙鍵；也用于酮、醛的溫和還原，及制備有機硼酸酯、Suzuki偶聯(lián)前體，適配鈀催化胺化、Heck反應(yīng)等，廣泛用于醫(yī)藥、農(nóng)藥中間體合成。二乙基甲氧基硼烷作為硼源參與硼氫化、自由基反應(yīng)，引入二乙基硼氧基官能團，用于復(fù)雜分子修飾；也可作潤滑劑、染料中間體，拓展含硼材料應(yīng)用邊界。

參考文獻

[1]謝賢清;鐘前;邱曾燁;廖維林.二乙基甲氧基硼烷的工業(yè)合成.[J]現(xiàn)代化工.2015-07-20.