簡(jiǎn)介

十九氟癸酸為白色至類白色液體，含氟有機(jī)化合物，具有良好的化學(xué)穩(wěn)定性與表面活性，常作為重要合成原料及中間體。在氬氣等惰性氣體保護(hù)下，該化合物可與芳氧基磺酰異氰酸酯衍生物、胺類化合物及格氏試劑反應(yīng)，用于制備氟代酰胺類化合物及多種功能化有機(jī)產(chǎn)物。

十九氟癸酸的性狀

用途

十九氟癸酸主要作為合成中間體，用于制備2,2,3,4,4,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-十七氟-N-（3-嗎啉代丙基）癸酰胺類含氟化合物。例如：在氮?dú)獗Ｗo(hù)下攪拌30分鐘，將2.0 g十九氟癸酸和25 mL甲苯加入100 mL三頸燒瓶中。向混合物中加入0.4克N-（3-氨基丙基）嗎啉。將反應(yīng)溫度控制在90°C至回流9小時(shí)。用真空蒸餾去除原始產(chǎn)品。用二氯甲烷重結(jié)晶殘余物，得到2,2,3,4,4,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-九氟-N-（3-嗎啉代丙基）癸酰胺[1]。

此外，十九氟癸酸可作為反應(yīng)底物，在格氏試劑等參與的有機(jī)合成反應(yīng)中，經(jīng)多步轉(zhuǎn)化與純化制備目標(biāo)化合物。例如：在氬氣下，將4-甲氧基苯基溴化鎂（1.2 mL 0.5 M的THF溶液，0.6 mmol，1.2當(dāng)量）滴加到十九氟癸酸（257mg，0.5 mmol，1.0當(dāng)量）和2,6-二異丙基苯胺（1.0 mmol，2.0當(dāng)量）的無(wú)水甲苯（7.5 mL）溶液中。在室溫下攪拌。在室溫下攪拌所得溶液30分鐘。將反應(yīng)冷卻至0?C并滴加適當(dāng)?shù)母袷显噭?.0 mmol，2.0當(dāng)量）。在0℃下對(duì)所得混合物進(jìn)行超聲波處理?在C下攪拌15分鐘，在65℃下攪拌?C下放置7小時(shí)，通過(guò)TLC監(jiān)測(cè)淬滅的等分試樣。在0下熄滅反應(yīng)?C與1M HCl水溶液混合。用乙酸乙酯（3 x 10 mL）萃取粗混合物，用1 M HCl水溶液（3 x 10mL）和鹽水（10 mL）洗滌合并的有機(jī)層，用Na2SO4干燥。過(guò)濾并真空濃縮，通過(guò)快速柱色譜法（戊烷/Et2O，95:5）純化[2]。

十九氟癸酸可作為反應(yīng)原料，還可在氬氣保護(hù)及加熱條件下與芳氧基磺酰異氰酸酯衍生物反應(yīng)，經(jīng)重結(jié)晶制備目標(biāo)產(chǎn)物。例如：在氬氣下，將溶解在PhMe中的10 mmol芳氧基磺酰異氰酸酯衍生物和十九氟癸酸加入到酸衍生物（10 mmol）和三乙胺（0.1 mmol）在無(wú)水甲苯中的溶液中。在60°C下攪拌混合物20分鐘。過(guò)濾后，將固體從CCl4中重結(jié)晶[3]。

參考文獻(xiàn)

[1] Facile synthesis and marked pH-responsive behavior of novel foaming agents based on amide- and ester-linked morpholine fluorosurfactants By: Liao, Yi-Fan; et al. Journal of Molecular Liquids (2021), 337, 116577.

[2] Direct Addition of Grignard Reagents to Aliphatic Carboxylic Acids Enabled by Bulky turbo-Organomagnesium Anilides By: Colas, Kilian; et al. Chemistry - A European Journal (2022), 28(9), e202104053.

[3] Synthesis of Highly Fluorinated Aryl N-Acylsulfamates and Evaluation of Their Surfactant Properties By: Sbihi, Hassen; et al. Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements (2013), 188(5), 539-544.